泰德在新年前夜离开瑞秋、与安娜同行
猫人1998年跨年夜，泰德离开瑞秋·德温-芬克尔，转而与大学恋人安娜·特拉维斯同行，这是嫉妒与伤害循环中的决定性断裂——泰德当时将这一刻体验为浪漫胜利，后来却意识到，那是一切开始走下坡路的起点。在特伦顿的一场派对上，他先在大学恋人安娜·特拉维斯面前与瑞秋亲热，接着吻了大学恋人安娜·特拉维斯，然后告诉瑞秋自己要和大学恋人安娜·特拉维斯离开。这一转变来得迅速；它造成的后果却并非如此。
场景与紧张气氛
这次相遇发生在1998年的最后一天，地点是新泽西州特伦顿。此前，泰德和瑞秋来到辛西娅·克拉泽夫斯基家门口。瑞秋打扮得仿佛要去作战——身穿紧身黑裙，脚蹬闪亮的高跟鞋，头发用大量发胶固定成法式盘发。泰德按响门铃，经过一段仿佛刻意拖长的等待后，辛西娅打开了门。瑞秋全副武装、准备迎战的形象，让这场派对在关键选择作出之前就充满了较量的气氛。
在聚会上，泰德与瑞秋亲热，还当着大学恋人安娜·特拉维斯的面抚摸她。大学恋人安娜·特拉维斯后来形容这一幕难以置信，并着重指出泰德就在她眼前这么做。因此，这原本或许会被视为情侣间私密的一刻，成了三角关系中公开的情感压力的一部分——泰德与瑞秋的亲密举动，也成了大学恋人安娜·特拉维斯必须亲眼目睹的事情，而这场戏的关键，在于她如何看待这番目睹。
门廊上的谈话
大学恋人安娜·特拉维斯请泰德私下谈谈，带他走到门廊上。天气寒冷，飘着细小的雨夹雪，但泰德被酒意暖得浑身发热，几乎不在意。他看着大学恋人安娜·特拉维斯点燃香烟，吐出灰色烟雾，并抓挠自己的大腿；他此前不知道她抽烟。这些细节使这场交谈成为派对社交空间之外的一次停顿，却并未让两人摆脱其中的紧张关系。
大学恋人安娜·特拉维斯质问泰德与瑞秋相处时的行为。泰德不知道该说什么。他笨拙地抱住她，告诉她，大意是他会陪在她身边。大学恋人安娜·特拉维斯说她知道，接着把头靠在他的肩上。有那么一秒，泰德觉得这份亲密让他回到了篝火旁那个美好的夜晚，暂时摆脱了那条循环——马可·埃尔南德斯伤害大学恋人安娜·特拉维斯，大学恋人安娜·特拉维斯伤害泰德，而泰德伤害瑞秋。这一刻暂时缓解了这种循环，却没有打破它。
大学恋人安娜·特拉维斯哭着说，她厌倦了追逐冷酷的男人，想和一个可靠、善良的人在一起。泰德没有就她所说的话展开讨论，而是立刻在心中将她理想化，想着她的酒窝、光滑的皮肤、雀斑、头发，以及令他着迷的气息。他觉得她是那个让他对其他所有女人都失去兴趣的人，也是一个他愿意为之献出生命的人。这种反差十分重要。大学恋人安娜·特拉维斯表达的愿望是拥有可靠的伴侣；泰德此刻内心的回应，却是一番宏大的浪漫承诺，而他尚未与瑞秋结束关系。
选择及其即时代价
大学恋人安娜·特拉维斯吻了泰德。他拥抱她，并在心里向自己保证，这辈子都会好好待她。然而，他接下来的念头却把第一件必须做的事往后推——他在心里请求再给自己一分钟，好和瑞秋分手。承诺与拖延几乎同时出现。泰德想象着一个忠诚的的未来，却仍得告诉现任伴侣自己要离开。
大学恋人安娜·特拉维斯在门廊等着，泰德则回到屋里。他告诉瑞秋，自己要和大学恋人安娜·特拉维斯离开；他开口解释时吞吞吐吐，话还没说完便停了下来。叙述描述瑞秋的目光仿佛直抵泰德灵魂最深处的纠结。就眼前这一幕而言，无须进一步交代理由——瑞秋明白他没说完的话是什么意思。随后传来尖叫与哭泣，接着有人把啤酒泼向泰德——泼过来的只有液体，没有玻璃杯。
泰德与大学恋人安娜·特拉维斯离开了派对，而他来时是和瑞秋·德温-芬克尔一起的。他将这次离去体验为自己一生中最伟大、最辉煌的时刻，并想象如果天堂存在，那么这就是自己获准永远感受的滋味。这种崇高的判断属于事件发生当下的情感体验，并非最终的评价。派对上看似浪漫的胜利，同时也是一次背叛；这段叙述并未把泰德对大学恋人安娜·特拉维斯的承诺描绘成对瑞秋所受伤害的弥补。
回顾与后续
二十年后，躺在医院担架上的泰德不得不承认，那一夜之后，事情多少出了岔子。这一回顾性的转折，彻底改变了他曾赋予那次与大学恋人安娜·特拉维斯同行的离去的胜利意味——他曾视为人生巅峰的时刻，成了后来人生逐渐走下坡路的标志。叙述保留了这两种视角——年轻的泰德对命运的狂喜，以及年长后的泰德对后续发展的了解——却没有让前者成为一个持久的美满结局。
泰德与大学恋人安娜·特拉维斯的关系在派对之后继续发展，但他们接下来的重大进展既非立刻发生，也并非毫不费力。1999年3月13日，在异地交往了三个半月后，泰德在大学恋人安娜·特拉维斯与人合住的房间里，于双层床的上铺与她发生了第一次性关系，失去了童贞。他难以维持勃起，这让两人都感到意外。叙述将这一困难归因于大学恋人安娜·特拉维斯严肃的表情，尽管泰德绝不会承认这一点；那神情让她看起来仿佛正在吃药或喝汤，好像觉得自己的人生如此悲惨，倒不如和泰德上床。这段后来发生的尴尬经历，使跨年夜的幻想变得复杂——离开瑞秋，在泰德看来像是永远踏入浪漫圆满之境，但随后的关系除了欲望，还充满了距离与不自在。
