道林·格雷与西比尔·文的恋情
道林·格雷与西比尔·范恩的恋情是小说中第一段持续的情感关系，也是道林不可逆转的道德腐化的催化剂。它始于亨利·沃顿勋爵影响下产生的一种狂热的迷恋，并在一个夜晚以道林对西比尔的残酷抛弃、她的自杀以及巴兹尔·霍尔沃德肖像的首次邪恶变化而告终。这段恋情奠定了道林此后生活的模式——崇拜美以替代真正的人际联系，无法容忍他人的不完美，以及将爱情转化为一种当不再令人愉悦时便可丢弃的审美体验。
##起源与初次相遇
道林·格雷最初是从亨利·沃顿勋爵那里听说西比尔·范恩的，亨利勋爵提到他的姑妈阿加莎夫人发现了一个在伦敦东区帮忙的出色年轻人。但实际上是道林自己找到了西比尔。在告诉亨利勋爵他的爱情大约三周前，一天晚上，道林被亨利勋爵唤醒的“了解生活一切的强烈欲望”驱使着向东游荡。他经过一家三等小剧院，那里煤气灯闪烁，海报俗艳，一个头发油腻卷曲、戴着巨大钻石的丑陋犹太人邀请他订一个包厢。道林付了整整一个基尼买了舞台包厢，观看了一场《罗密欧与朱丽叶》的演出。演出糟透了——罗密欧是一个肥胖的老年绅士，茂丘西奥是一个插科打诨的低俗喜剧演员——但朱丽叶改变了整个夜晚。她几乎不到十七岁，有一张花儿般的小脸，一个希腊式的小脑袋，深棕色头发编成辫子盘绕，眼睛是“激情的紫色深潭”，嘴唇像玫瑰花瓣。她的声音起初低沉，带着醇厚的音调，然后像长笛或遥远的双簧管一样升起，让道林热泪盈眶。他向亨利勋爵宣称西比尔·范恩是个天才，是“我一生中见过的最可爱的东西”。
道林开始夜复一夜地去剧院，看着西比尔化身为罗莎琳德、伊摩琴、朱丽叶和其他莎士比亚笔下的女英雄。他给她扔花，第三天晚上，那个执着的犹太经理把他带到后台。西比尔害羞而温柔，带着几分孩子气；她告诉道林他看起来“更像一个王子”。她和母亲住在一起，母亲是一个憔悴疲惫的女人，曾穿着品红色晨衣扮演凯普莱特夫人。道林变得痴迷：“西比尔是我唯一在乎的，”他告诉亨利勋爵。“从她的小脑袋到她的小脚，她绝对完全是神圣的。”他不把她看作一个真实的人，而是所有伟大文学女英雄的化身：“她是世界上所有伟大女英雄的集合体。她不仅仅是一个个体。”
##订婚与道林的理想化
在认识西比尔大约两周零两天后，道林求婚了。他告诉亨利勋爵，在《罗密欧与朱丽叶》的一场演出后，他去了后台，当他们坐在一起时，她的眼中出现了一种他从未见过的神情。“我的嘴唇向她的嘴唇移动。我们接吻了，”他叙述道。“在我看来，我的一生似乎都浓缩到了一个完美的玫瑰色喜悦点上。”西比尔跪倒在地，亲吻他的手。订婚是保密的；西比尔甚至没有告诉她的母亲。道林宣称：“我做得对吗，巴兹尔，把爱情从诗歌中带出来，在莎士比亚的戏剧里找到我的妻子？莎士比亚教会说话的双唇在我耳边低语了她们的秘密。我拥抱过罗莎琳德的臂膀，亲吻过朱丽叶的嘴唇。”他给亨利勋爵发了一封电报宣布订婚。巴兹尔·霍尔沃德感到震惊，但亨利勋爵只是好奇，评论说他希望道林会“狂热地崇拜她六个月，然后突然被另一个人迷住”。
##灾难性的演出与抛弃
亨利勋爵和巴兹尔·霍尔沃德陪同道林去剧院看西比尔表演朱丽叶。剧院里挤满了人，那个胖犹太经理笑容满面。但从西比尔踏上舞台的那一刻起，就出了问题。她看起来可爱——亨利勋爵认为她是他见过的最可爱的生物之一——但她的表演无精打采、做作且完全无能。她“以一种完全做作的方式”念台词，声音优美但“绝对虚假”。阳台场景被“像女学生一样痛苦地精确”地朗诵出来。连普通观众也开始不安，大声说话和吹口哨。亨利勋爵宣称：“她很漂亮，道林，但她不会演戏。我们走吧。”道林坚持要看完演出，脸色苍白，声音生硬而苦涩。他说：“昨晚她是个伟大的艺术家。今晚她只是个平庸的普通女演员。”
演出结束后，道林冲进后台。西比尔独自站着，因喜悦而容光焕发，眼中闪烁着美妙的火焰。她喊道：“我今晚演得多糟糕啊，道林！”并解释说，在认识他之前，演戏是她生活的唯一现实，但他解放了她的灵魂，教会了她什么是真正的现实。“今晚，我生平第一次看穿了我一直扮演的空洞、虚假、愚蠢的盛大表演，”她说。“你让我明白了什么是真正的爱。我的爱！我的爱！我厌倦了影子。”但道林无动于衷。他扑倒在沙发上，喃喃道：“你扼杀了我的爱。”他告诉她，她曾经激发他的想象力，但现在连他的好奇心都激不起来了。“你浅薄而愚蠢，”他说。“没有你的艺术，你是什么？什么都不是。我本可以让你出名、辉煌、伟大。世界会崇拜你，而你会属于我。你现在是什么？一个脸蛋漂亮的三流女演员。”西比尔脸色苍白，颤抖着，扑倒在他脚下，恳求他不要离开她，承诺会努力改进。但道林带着“极致的轻蔑”俯视着她，告诉她她让他失望了，然后离开了房间。
##后果与自杀
道林在街上游荡到黎明，然后回家发现巴兹尔·霍尔沃德为他画的肖像发生了变化——嘴角出现了一丝残忍。他感到一阵悔恨，给西比尔写了一封热情的信恳求她的原谅，并决定娶她。但当亨利勋爵第二天早上到来时，他带来了西比尔·范恩去世的消息。她误吞了什么东西——亨利勋爵认为是氢氰酸——并在她的化妆间里当场死亡。验尸官裁定为意外死亡。道林的反应惊人地超然。他说：“所以我谋杀了西比尔·范恩，就像用刀割断她的小喉咙一样确定无疑地谋杀了他。尽管如此，玫瑰并没有因此减少美丽。鸟儿在我的花园里同样快乐地歌唱。”他奇怪自己为什么不能像自己希望的那样感受到悲剧，并得出结论，这似乎“就像一出精彩戏剧的精彩结局”。亨利勋爵强化了这种对她死亡的审美化，告诉道林西比尔“从未真正活过，所以她也从未真正死过”——她一直是一个梦，一个穿梭在莎士比亚戏剧中的幽灵。道林如释重负地接受了这种解释：“你向我解释了我自己，哈利。”他决定肖像将承载他耻辱的重负，而他将保持永葆青春。因此，与西比尔·范恩的恋情从一段真正的人际关系转变为一种审美体验，一种道林可以归档并超越的“奇妙经历”。她的死亡成为他完全道德投降的第一步，而肖像的首次变化——嘴角的残忍——标志着他灵魂腐化可见记录的开始。
