故事初期，一个冬夜
科罗瓦牛奶吧开场
叙述者亚历克斯与他的三个同伙——皮特、乔治和迪姆——坐在科罗瓦牛奶吧里，喝着掺了毒品的牛奶，这些毒品让他们对暴力更加敏锐。他们讨论着晚上要做什么，口袋里装满了之前犯罪得来的钱，但他们追求的不仅仅是利润；他们渴望超暴力的刺激。酒吧里挤满了其他顾客，有些人沉浸在毒品引起的恍惚中，气氛紧张，充满潜在的能量。亚历克斯反思了毒品体验的本质，认为与主动追求暴力相比，这是一种懦弱的行为。这个开场场景确立了帮派的动态，亚历克斯是明确的领导者，并为小说探索青春、暴力和自由意志定下了基调。
同晚稍后
袭击老教授
帮派遇到一位老教授模样的男子，他腋下夹着书离开公共图书馆。他们假装礼貌地接近他，假装欣赏他的阅读习惯，然后指责他拥有肮脏的书籍。他们撕毁书籍，扯掉他的假牙，剥光他的衣服，踢他，让他流血不止、茫然地躺在人行道上。这次袭击是一次随意、近乎游戏般的权力展示，亚历克斯指挥暴力，迪姆提供粗俗的幽默。这一事件展示了帮派的随意残忍以及他们对知识分子和老一代的蔑视。它也引入了青春与年龄冲突的主题，这一主题在整部小说中反复出现。
袭击教授后立即
在纽约公爵酒吧的萨米行为
为了建立不在场证明，帮派前往纽约公爵酒吧，表演了“萨米行为”，为一群老年妇女购买饮料和礼物。他们花光了所有钱，制造出慷慨和善意的假象。这些妇女起初很害怕，但被免费的酒水打动，承诺会证明帮派整晚都在酒吧里。这种精心计算的善举是转移对其后来罪行怀疑的战略性举动。它凸显了亚历克斯的狡猾和帮派操纵表象的能力，同时也强调了在这个暴力社会中老年人的脆弱性。
萨米行为后不久
抢劫袭击斯洛斯商店
帮派戴着历史人物面具，抢劫了斯洛斯和他妻子经营的糖果烟草店。他们痛打斯洛斯，当他妻子尖叫时，亚历克斯用秤砣和撬棍击打她，导致流血。他们清空了收银机，拿走了几包香烟，然后返回纽约公爵酒吧以维持不在场证明。袭击残忍而高效，迪姆尤其暴力。当两名年轻警察盘问他们时，老年妇女证实了他们的不在场证明，警察没有逮捕任何人就离开了。这一事件显示了帮派日益增长的自信和执法不力，以及亚历克斯对缺乏真正挑战的失望。
离开纽约公爵酒吧后
殴打醉汉
在酒吧外，帮派遇到一个肮脏、醉醺醺的老头，他唱着歌，咒骂世界。他们殴打他，但他继续唱歌，表达对这个世界允许年轻人掠夺老年人的绝望。亚历克斯一时对这个人的哲学产生了兴趣，但帮派很快踢他直到他流血。醉汉哀叹法律和秩序的丧失，以及在一个人类登上月球却没有尘世正义的世界里生活的徒劳，这预示了小说中社会衰败和传统道德失败的主题。这次袭击是又一次随意的暴力行为，反映了帮派的无聊和他们需要持续的刺激。
当晚稍后，在市发电厂附近
与比利男孩帮派斗殴
帮派遇到比利男孩和他的五个同伙，他们正要袭击一个年轻女孩。一场激烈的帮派斗殴爆发，亚历克斯使用他的剃刀，迪姆挥舞链子，其他人使用刀。亚历克斯划伤比利男孩的脸，导致流血，但斗殴被警笛声打断。两个帮派都逃跑了，留下比利男孩的头号手下昏迷在地。这场斗殴是帮派竞争的关键时刻，展示了亚历克斯的技巧和领导力。它也引入了比利男孩作为反复出现的对手。女孩逃脱了，警察被惊动，为未来的后果埋下了伏笔。
斗殴后，当晚稍后
偷车兜风
帮派从电影院外偷了一辆新的杜兰戈95汽车。他们开车穿过后城，吓唬行人，碾过一只动物。他们停下来骚扰一对年轻夫妇，然后向西驶入乡村。偷车和兜风代表了帮派的自由和他们蔑视财产法。开车是一种兴奋和权力的时刻，亚历克斯掌舵。目的地是计划中对一个偏远小屋的“突然拜访”，表明当晚的暴力远未结束。
当晚稍后，在名为“家”的小屋
闯入作家小屋（家）
帮派到达一个名为“家”的小屋，作家F.亚历山大和他的妻子住在那里。亚历克斯用计谋让门打开，然后帮派强行闯入。他们发现作家正在用打字机打一份名为《发条橙》的手稿。亚历克斯撕碎了书页，帮派殴打作家并强奸了他的妻子。袭击特别恶毒，亚历克斯带头进行性侵犯。这一事件是一个转折点，因为它直接将亚历克斯与小说的标题和主题联系起来。作家的手稿反对将机械秩序强加于人性，成为自由意志与国家控制之间冲突的象征。帮派留下这对夫妇流血但活着。
闯入后，当晚稍后
处理偷来的车
帮派开车返回城镇，但汽车在工业运河附近耗尽燃料。他们决定把车推进运河，看着它溅起水花沉没。然后他们步行到火车站，乘车返回市中心。处理汽车是避免与当晚罪行关联的实际措施。这也标志着当晚冒险的结束，帮派开始放松。回家的火车上发生了进一步的破坏行为，迪姆砸碎了一扇窗户，表明他们的暴力能量尚未消散。
当晚稍后，乘火车后
返回科罗瓦牛奶吧并与迪姆对峙
帮派返回科罗瓦牛奶吧，亚历克斯被迪姆的粗鲁行为激怒。当酒吧里一个女人唱了一段歌剧时，亚历克斯被感动了，但迪姆用粗俗的声音回应。亚历克斯一拳打在迪姆嘴上，导致紧张的对峙。迪姆威胁亚历克斯，乔治和皮特质疑亚历克斯的领导地位。当迪姆退缩时，争论平息了，但这一事件揭示了帮派团结的裂痕。亚历克斯对音乐的热爱和对美的敏感与他的暴力本性形成对比，他对迪姆粗俗的愤怒显示了他复杂的性格。场景以帮派各自回家结束，亚历克斯感到不安。
当晚稍后，在亚历克斯位于18A公寓楼的家中
亚历克斯的夜间音乐与暴力幻想
亚历克斯回到他的公寓，他的父母正在睡觉。他吃了点零食，然后去他的房间用音响听古典音乐。他播放了杰弗里·普劳图斯的小提琴协奏曲，然后是莫扎特的朱庇特交响曲，最后是J.S.巴赫的勃兰登堡协奏曲。当他听音乐时，他产生了殴打和强奸他人的暴力幻想，这些幻想与音乐交织在一起。音乐加剧了他的暴力冲动，他体验到一种狂喜。这个场景对于理解亚历克斯的性格至关重要：他是高雅艺术的爱好者，但他对美的欣赏与他残忍的能力密不可分。音乐没有使他文明化；它助长了他的暴力。
第二天早上
P.R.德尔托伊德早晨来访
亚历克斯很晚醒来，决定逃学。他的矫正后顾问P.R.德尔托伊德来他家拜访。德尔托伊德警告亚历克斯，警察在监视他，他快要被送进监狱了。他询问亚历克斯关于前一晚的帮派斗殴，但亚历克斯否认参与。德尔托伊德对系统未能改造年轻罪犯表示沮丧。德尔托伊德离开后，亚历克斯反思了邪恶的本质，得出结论说他做坏事是因为他喜欢，而国家压制自我的尝试是错误的。这个场景引入了国家控制与个人自由的主题，并为亚历克斯未来与权威的冲突奠定了基础。
当天上午稍后
引诱两个年轻女孩
亚历克斯去梅洛迪亚唱片店购买贝多芬的第九交响曲。他遇到两个十岁的女孩，马蒂和索尼埃塔，用食物和音乐的承诺引诱她们到他的公寓。他给她们灌酒和毒品，然后在听第九交响曲时强奸了她们。女孩们起初很顽皮，但变得害怕并离开，威胁要报警。这一事件显示了亚历克斯的掠夺性本性和他操纵年轻人的能力。使用贝多芬第九交响曲作为强奸的背景，强调了小说中美与残忍共存的主题。亚历克斯的行为直接挑战了艺术可以教化人的观念。
当天晚上
与父母和帮派的晚间对峙
亚历克斯很晚醒来，与父母吃了一顿紧张的晚餐。他的父亲对他夜间的活动表示担忧，但亚历克斯不理会他。然后他见到了他的同伙，他们来到了他的公寓楼。乔治挑战亚历克斯的领导地位，提议进行一次更大胆的抢劫。亚历克斯用他的剃刀割伤乔治的手，并划伤迪姆的手腕，以此维护他的主导地位。帮派被制服了，乔治透露了他计划抢劫老城区一位富有的老妇人的房子。亚历克斯同意领导这次抢劫，但帮派内部的权力斗争仍未解决。这个场景标志着亚历克斯领导地位终结的开始，因为他的同伙的怨恨在增长。
当晚稍后
谋杀养猫老妇人
帮派前往老城区的牧师宅邸，那里住着一位与许多猫一起生活的富有的老妇人。亚历克斯试图假装需要帮助进入，但妇人怀疑并威胁要开枪。亚历克斯爬上屋顶，从窗户进入。在里面，他遭到妇人和她的猫的攻击。在搏斗中，他用一尊银雕像击打她的头部，杀死了她。警察赶到，被妇人的电话惊动。亚历克斯的同伙逃跑了，迪姆作为最后的背叛行为，用链子抽打亚历克斯的眼睛，使他暂时失明。亚历克斯被警察逮捕。这一事件是第一部分的高潮，导致亚历克斯入狱，结束了他作为自由帮派头目的生活。
谋杀发生后立即
被捕与警察暴行
亚历克斯被警察逮捕并带到警局。他遭到殴打和审讯。德尔托伊德探访他，朝他脸上吐口水，表达厌恶。亚历克斯在反抗中承认了所有罪行，包括他同伙的罪行。随后他被扔进一间关有其他囚犯的牢房，在那里遭到一名同性恋囚犯的攻击。警察的暴行和德尔托伊德的背叛加深了亚历克斯的孤立感和对权威的蔑视。这一幕标志着亚历克斯命运的谷底，他面临国家惩罚的全部重压。
当晚晚些时候，在警局
养猫老妇人的死讯
亚历克斯被带到一名高级警官面前，警官告诉他老妇人因伤去世。亚历克斯意识到自己现在是杀人犯，他的生活实际上已经结束。他只有十五岁。警察以一种冷酷的满足感传达这个消息，似乎对亚历克斯的绝望感到幸灾乐祸。这一刻是一个转折点，亚历克斯明白了自己行为的全部后果。本章以亚历克斯的世界在他周围崩塌而结束。
接下来的几个月
监禁与审判
亚历克斯受审，被判谋杀罪成立，判处十四年监禁，关押在84F号国家监狱。他在监狱里度过了两年，忍受着狱警和其他囚犯的残酷对待。他得知乔治在抢劫中被杀，迪姆和皮特逃走了。亚历克斯通过成为模范囚犯来适应监狱生活，假装对宗教感兴趣，并告发其他囚犯以获取好感。他在车间工作，参加监狱教堂活动，在那里播放音响。这段监禁时期对亚历克斯来说是生存和算计的时间，他寻找获得提前释放的方法。
亚历克斯服刑两年后的一个周日晚上
杀死狱友
一名新来的、爱吹嘘的囚犯被关进亚历克斯拥挤的牢房。那人试图与亚历克斯共用床铺，并做出性挑逗。亚历克斯和狱友们狠狠揍了那人一顿。第二天早上，那人被发现死亡。狱友们指责亚历克斯杀了人，他因此被追究责任。监狱长和内政部长视察牢房，部长选中亚历克斯作为一项名为路多维科技术的新实验治疗的候选人。这一事件是亚历克斯获释并转变为“治愈”公民的催化剂。它也展示了监狱生活的残酷现实以及国家利用囚犯作为实验对象的兴趣。
第二天
路多维科技术介绍
亚历克斯被转移到监狱建筑群内的白色建筑，在那里他见到了布拉诺姆医生和布罗德斯基医生。他得到一间舒适的房间、美味的食物和注射剂，他以为那是维生素。他被告知将观看电影作为治疗的一部分。亚历克斯起初很高兴，以为会看普通电影。医生们友好而令人安心，但治疗的真实性质尚未透露。这一幕标志着亚历克斯“改造”的开始，并奠定了第二部分的中心冲突：国家试图将他条件反射成善良的人。
当天下午
第一次条件反射治疗
亚历克斯被绑在特殊放映室的椅子上，眼睛被夹子撑开。他观看极端暴力的影片，包括殴打、强奸和酷刑。观看时，他开始感到强烈的恶心和疼痛，起初他以为是监狱食物的问题。影片伴有古典音乐，包括贝多芬的第五交响曲。亚历克斯绝望地希望影片停止，但它们继续播放。布罗德斯基医生监控他的反应，并宣布治疗成功。这是条件反射过程的第一步，将暴力与身体疾病联系起来。亚历克斯对音乐的热爱也成为目标，因为影片中的音乐成为他恶心的触发因素。
接下来的几天
持续的条件反射与绝望
亚历克斯每天接受条件反射治疗，一次比一次强烈。他被注射一种引发疾病的药物，然后与暴力影片配对。他试图通过用头撞墙来抵抗，但条件反射是无情的。他意识到注射是导致他生病的原因，而不是影片本身。他还发现条件反射使他对暴力的想法感到恶心，他对音乐的热爱也被腐蚀了，因为任何与影片相关的音乐现在都让他生病。亚历克斯的精神被击垮，他变成了一个被动、顺从的试验对象。条件反射完全成功，但代价是他的自由意志。
治疗的最后一天
治愈展示
亚历克斯穿上旧衣服，拿回他的剃刀。他被带到官员们面前，包括监狱长、牧师和内政部长。一名男子侮辱并攻击亚历克斯，但由于条件反射，亚历克斯无法还击。他反而主动提出舔那人的靴子。然后一名美丽的年轻女子被带进来，亚历克斯非但没有感到欲望，反而感到恶心，不得不使用骑士般的语言来避免恶心。展示很成功，官员们印象深刻。然而，监狱牧师表达了道德上的疑虑，认为亚历克斯被剥夺了选择善的能力。内政部长驳斥了这些担忧，专注于该技术的实际好处。
第二天早上
出狱
亚历克斯从国家罪犯改造研究所获释，并得到一小笔钱。他现在是一个“治愈”的公民，无法实施暴力。他走在城市里，感到疏离和迷失。他买了一份报纸，看到自己的照片，被赞为新治疗方法的第一个成功案例。他感到自豪和绝望交织。获释标志着第三部分的开始，亚历克斯必须在一个已经改变的世界中导航，无论是外部还是他内心。他摆脱了监狱，却被条件反射所困。
当天上午晚些时候
回家被拒
亚历克斯回到家人的公寓，希望受到热烈欢迎。相反，他发现父母收留了一个房客乔，乔占了他的房间。父母冷漠疏远，乔充满敌意。亚历克斯的音响和其他物品已被卖掉，用于赔偿养猫老妇人的遗产。亚历克斯崩溃了，感到完全被拒绝。他离开公寓，意识到自己无家可归。这一事件强调了疏离的主题以及他过去行为的后果。他的家人已经继续生活，他不再受欢迎。
当天晚些时候
尝试欣赏音乐失败
亚历克斯去梅洛迪亚唱片店，要求听莫扎特的第四十交响曲。音乐响起时，他被恶心和疼痛淹没，这是条件反射的结果。他痛苦地逃离了商店。然后他去科罗瓦牛奶吧，喝了掺毒牛奶，希望逃避痛苦。他体验到上帝和天使的幻象，但幻象消退了，留下他感到空虚和想自杀。这一幕展示了亚历克斯痛苦的深度：唯一给他带来快乐的东西——音乐——变成了痛苦的来源。条件反射摧毁了他体验快乐的能力。
当天下午
图书馆遭老人袭击
亚历克斯去公共图书馆找一本关于无痛自杀的书。他被小说开头袭击的那位老教授认出来了。教授和图书馆里的其他老人攻击亚历克斯，殴打他。由于条件反射，亚历克斯无法自卫。他呼叫警察，警察赶到并救了他。这次袭击是他过去暴力的直接后果，表明他的受害者没有忘记。然而，警察并不是他所希望的保护者。
图书馆袭击之后
被比利男孩和迪姆（警察）殴打
赶到的警察是比利男孩和迪姆，他们现在当上了警察。他们把亚历克斯带到一条偏远的乡村道路，狠狠揍了他一顿。迪姆，亚历克斯的前同伙，在袭击中特别享受。他们把亚历克斯丢在雨中流血不止。这一事件是残酷的讽刺：亚历克斯的前敌人和前朋友成了国家的代理人，他们利用权力进行个人报复。亚历克斯现在成了他曾施暴的受害者。殴打是一个转折点，亚历克斯开始理解暴力的循环本质。
当晚
寄居F.亚历山大处
亚历克斯受伤绝望，跌跌撞撞地来到小屋“家”，F.亚历山大——他和他的帮派袭击过的作家——现在独自住在这里。F.亚历山大没有认出亚历克斯，收留了他，提供食物、洗澡水和住所。亚历克斯告诉他关于路多维科技术的事，F.亚历山大感到震惊。他把亚历克斯视为国家的受害者，决定利用他作为反对政府政治运动的象征。亚历克斯感激这份善意，但也意识到危险：F.亚历山大是他强奸其妻子、毁掉其手稿的人。寄居是暂时的避难所，但建立在谎言之上。
第二天
被反对派政治利用
F.亚历山大将亚历克斯介绍给三位政治活动家：Z.多林、鲁宾斯坦和D.B.达席尔瓦。他们计划利用亚历克斯的故事在即将到来的选举中诋毁政府。亚历克斯被带到一间公寓，被告知休息。他意识到自己正被反对派当作棋子利用，就像他被政府利用一样。活动家们不关心他的福祉，只关心他的宣传价值。亚历克斯感到被困和被操纵。这一幕突出了小说对政治机会主义的批判，以及个人如何被意识形态目的所利用。
当天晚些时候
自杀未遂
亚历克斯独自留在政治团体公寓里，听到隔壁房间传来响亮的古典音乐，这触发了他被施加的条件反射，使他感到剧烈疼痛。他意识到音乐是故意播放来折磨他的。绝望中，他从窗户跳下，试图自杀。他摔了下来但未死，受了重伤。这次自杀未遂是亚历克斯痛苦的顶点：条件反射让生活变得无法忍受，他看不到出路。这一行为也是对利用他之人的反抗，因为他的死本会成为有力的政治声明。
接下来的几周
住院康复与政府和解
亚历克斯在医院醒来，伤势严重但还活着。他的父母来看望他，道歉并请他回家。内政部长也来看望他，提供给他一份工作和一台新音响，作为他合作的奖赏。政府利用亚历克斯的自杀未遂来诋毁反对党。亚历克斯被塑造成国家改造计划的成功案例。他看都没看就签署了一份文件，然后独自留下听贝多芬的第九交响曲唱片。令他宽慰的是，音乐不再让他恶心。他的条件反射被“治愈”了，但含义模糊：他是恢复到了原来的自己，还是仅仅被重新改造来为政府服务？
一段时间后，一个冬夜
与新同伙和皮特的最后场景
亚历克斯回到科罗瓦牛奶吧，和三个新同伙在一起：伦、里克和布利。他现在十八岁，在国家唱片档案馆工作。他感到无聊和倦怠，对新帮派的随意暴力不再感兴趣。他离开他们，在街上游荡，反思自己的生活。他遇到了以前的同伙皮特，皮特已经结婚，过着传统的生活。皮特邀请亚历克斯去参加派对，但亚历克斯拒绝了。亚历克斯看到自己年老时的幻象，意识到自己正在长大。他决定找个妻子成家，但也意识到暴力的循环会在他自己的儿子身上继续。小说以亚历克斯对成年模棱两可的接受和对“成长”过程的顺从结束。
