大萧条
《在路上》美国大萧条在小说中并非已经封存的历史背景——它仍存在于那些试图在道路上谋生的人们的故事和工作条件之中。迪恩·莫里亚蒂通过一段充满贫困与被遗弃感的童年旅程回忆大萧条；一个采摘棉花的奥基家庭则将那个年代迁徙流离的后果带入萨尔·帕拉代斯身处的加利福尼亚州。两段经历共同呈现出，经济困苦是一种切身经历的遗产，而非历史上遥远的一个年代。
童年回忆与失败的生意
一次横越美国的驾车途中，迪恩·莫里亚蒂回忆起，在大萧条期间，他父亲带着他和一个来自拉里默街的穷人穿越内布拉斯加州，推销手工制作的苍蝇拍。苍蝇拍用纱网、铁丝和彩布碎片廉价拼装而成，然后以每把五美分的价格卖给农舍住户。这桩小生意在一定程度上依赖施舍——买主给的一些五美分硬币，与其说是通过普通买卖挣来的，不如说是直接给他们的。
经历了两周的艰难旅途后，两个成年人为了如何分配收入争吵起来。他们最后和好，但钱却在一场持续五天的酗酒中买了酒，结果他们又回到了出发时的原点——拉里默街。迪恩·莫里亚蒂记得自己在一旁哭泣；挣钱的渺茫希望就这样消散在成年人的冲突和挥霍之中。
这个故事的后果立刻落到了个人身上。迪恩·莫里亚蒂的父亲被捕，八岁的迪恩·莫里亚蒂恳求法官放了他，解释说被捕的人是自己的父亲，而自己没有母亲。这段经历将大萧条呈现为家庭生活中的具体苦难——经济失败与一个孩子面对生活动荡、酗酒和法律的处境密不可分。迪恩·莫里亚蒂是在试图解释音乐即兴创作的力量时讲起这段回忆的，因此，这段记忆并非一段抽离现实的历史叙述，而是他描述经历如何化为强烈表现力的一部分。
加利福尼亚州的移民劳工
大萧条也构成了奥基家庭的生活背景；这个家庭住在萨尔·帕拉代斯和特里落脚的棉田营地旁的一顶帐篷里。这个家庭的祖父在二十世纪三十年代的大尘暴期间，开着一辆破旧卡车，带他们从内布拉斯加州迁往加利福尼亚州。此后他们一直留在加利福尼亚州，如今已有好几代人在棉田里劳作。
萨尔·帕拉代斯在营地对面接下一份按件计酬的工作后，遇见了他们。农场主按每采摘一百磅支付三美元；萨尔·帕拉代斯估计自己每天能采三百磅，便接下了这份工作，还领到长条帆布采棉袋。奥基家庭的日常生活很快显出这份工作的实际要求——他们在黎明时分穿过马路去棉田，那时露水会使棉花更重，然后一直干到日落。他们的经验与萨尔·帕拉代斯对自己收入能力的乐观估计，以及他不懂如何把棉花从干燥的棉铃壳中分离出来，形成鲜明对照。
这个家庭的迁徙带来的是有限而审慎的改善，而非安稳生活。十年间，祖父的儿子养大了四个孩子，其中有些已经大到可以采棉花；全家也从棉田里的破败贫困，逐渐过上叙述所称的、住在较好帐篷里的体面生活。他们以自己的帐篷为荣，但他们明说的愿望是买一辆拖车，而不是回内布拉斯加州——他们觉得那里已经无处可回。他们的物质进步仍受季节性田间劳作的限制，也离不开全家继续工作。
萨尔·帕拉代斯的工作与生存经济
萨尔·帕拉代斯采摘棉花的工作，属于小说中更广泛的不稳定就业模式。在到达棉田之前，他和雷米·邦科尔曾在一处兵营担任特别警卫；兵营用来安置等待登船、前往海外工作的建筑工人，其中大多数人将去冲绳。萨尔·帕拉代斯称，警卫的工作是管束那些出发前酗酒的工人。他对其他警卫热衷于抓人感到不安，却也承认自己在一个混乱的夜晚喝醉了。
警卫工作有工资，却无法带来安定的生活。萨尔·帕拉代斯说，干了十周后，他每周挣五十五美元，平均每周寄四十美元给姨妈。他只在旧金山待过一个晚上；其余时间都耗在小屋、雷米·邦科尔与李·安的纠纷，以及兵营里。这种安排表明，即使工资相对稳定，也可能缩小而非拓宽一个离家在外的工人所能作出的选择。
后来，饥饿促使萨尔·帕拉代斯去找采棉花的活儿。他第一天的经历揭示了想象中的劳动价值与实际所得之间的差距——他的手指流血，后背疼痛，只采了五十磅，挣到一美元五十美分。他借了一辆自行车去买罐头食品和其他杂货，然后把东西放在车把上，骑车返回。农场主开出的计件工资与萨尔·帕拉代斯第一天的收入形成对照，让维持生计的代价变得具体可见。在他眼中，棉田很美，但这份工作的美景并不能让它成为可靠的生计来源。
历史时间与反复流离
大萧条将迪恩·莫里亚蒂的童年回忆、奥基家庭的迁徙，以及萨尔·帕拉代斯和特里当下的劳作联系起来。这些并非同一段连续的苦难，而是各自不同的经历——迪恩·莫里亚蒂记得自己与父亲短暂而失败的挣钱尝试；采棉家庭则围绕迁徙和田间劳作建立起漫长的家庭生活。然而，将这些经历并置，仍能显示贫困如何以不同形式反复出现——收入不稳、被迫迁移，以及回报始终微薄的工作。
这些经历也使小说中关于自由和旅行的表达更为复杂。道路把人带往新的地方，却无法消除许多旅程背后的经济压力，也不能保证抵达就会带来安稳。对这个移民家庭来说，加利福尼亚州是他们自二十世纪三十年代以来继续生活的地方，但他们下一个目标仍然只是一辆拖车；对萨尔·帕拉代斯来说，一天的工作挣来的只是买食物的钱，而非独立生活的资本。因此，美国大萧条仍以一段流离失所的历史延续至今，其影响可见于日常的工资计算、饭食安排、家庭劳作，以及一个人能够称之为家的地方。
