安妮·雪莉与吉尔伯特·布莱思的订婚
岛上的安妮安妮·雪莉与吉尔伯特·布莱斯的订婚，为一段长期被友谊、时机错失以及安妮对爱情的期待所遮蔽的情谊画上句点。关键时刻到来时，安妮认识到，罗伊·加德纳所能提供的光鲜未来无法回应她的感情，而吉尔伯特关于共同家园的朴素梦想却可以。两人接受了一个还需要三年学习与工作的未来，选择彼此，而没有那些旁人视为美满婚事标志的财富与排场。
背景——新天地中的友谊
在雷德蒙德学院，安妮起初觉得自己在大学生活的宏大与陌生面前相形见绌。她说，注册时的人群让她几乎觉得自己隐形了；她和普莉西拉·格兰特也难以摆脱这样的感觉——她们在女王大学时所占有的位置，并未随着她们一同来到雷德蒙德。新生在年度艺术竞赛中的胜利改变了这种气氛。吉尔伯特·布莱斯指挥了这场竞赛，并提出帮助击败二年级生的策略；这场胜利增强了全班的集体信心，也促成吉尔伯特当选班长。这件事属于两人大学岁月的广阔背景——他们各自都在建立新的生活，但吉尔伯特日渐提升的地位，并未使安妮在自己的理解中将两人的关系视作恋爱。
安妮决心赢得英语索伯恩奖学金，以便不用动用玛丽拉·卡斯伯特有限的积蓄，也能回到雷德蒙德。吉尔伯特也在争取奖学金，同时继续探望安妮，并陪她参加学院活动。他们的名字在校园流言中常被联系在一起，这让安妮恼火，尽管她并不想舍弃一位相识已久的朋友。她把吉尔伯特看作来自爱文利的老朋友，并认为他早已放下从前的恋爱情意。旁人对两人的关系所作的猜测，与安妮自己对这段友谊的描述并不一致；这种落差也使她迟迟没有看清他的始终如一意味着什么。
使安妮明白心意的抉择
安妮原以为自己会与罗伊·加德纳共度未来，这使社会上的般配与内心的确定之间的差异变得愈发重要。罗伊的财富与地位令旁人觉得两人的结合前景看好，安妮自己也以为订婚消息即将宣布。然而，在毕业典礼上，她面对两盒花——罗伊送的紫罗兰和吉尔伯特送的铃兰。尽管整个冬天她几乎没见过吉尔伯特，也说不清自己为何会有那样的冲动，她还是把罗伊的花搁到一旁，带走了吉尔伯特的花。在她尚未说清这一选择的意义之前，这个举动已让她在学业有成的时刻，重新贴近爱文利旧日的友谊与回忆。
罗伊在港口亭子里向安妮求婚，两人曾在一个雨天初次交谈。安妮觉得他选的地方很浪漫，而他措辞谨慎的求婚也是真诚的；其中没有任何虚伪或草率之处。然而，场面看似完美，却没有带来安妮所期待的感觉。她并未兴奋，反倒显得冷淡；当她试着答应时，又对这个决定退缩，并告诉罗伊自己不能嫁给他。她的拒绝揭示了这样的差异——一桩从外表看来圆满的婚事，与安妮能够发自内心自由选择的婚姻，并不是一回事。拒绝罗伊，也为她理解自己对吉尔伯特的依恋扫清了道路，使她不必安于旁人早已替她设想的未来。
花园中的订婚
吉尔伯特再次与安妮交谈时，向她描述了自己一直想象的家——炉边有猫狗，朋友来来往往，安妮也在其中。这番描述着眼于家庭生活与相伴相守，并非对地位的许诺。随后，他问她，时隔两年多，她是否会对他从前问过的问题给出不同的回答。安妮没有出声回答。她看着他，神情中流露的回应被他理解了；即使没有说出“愿意”，两人的接受仍是彼此的。
这个地方赋予这场交谈私人而独特的意味。安妮一直喜爱海丝特·格雷的花园，后来她称这一天为他们幸福的生日。两人在那里待到暮色降临，一同回忆彼此说过、做过、听过、想过和误解过的事情。他们的交谈证实，这场订婚并非依恋的突然萌生，而是对一段关系的重新认识与修复；这段关系的意义曾被双方的错误猜想遮蔽。
等待、奋斗与抉择的意义
他们接受的未来并非即刻到来。吉尔伯特告诉安妮，他还得完成三年的医科学业，也无法为她提供钻石般的辉煌与大理石殿堂。安妮回答说，她要的是他，而非那些财富象征；她也欣然接受了他们的境况为想象留下更多余地。她乐于等待，愿意为彼此奋斗，一同怀抱梦想。因此，他们的承诺将感情与务实的克制结合起来——订婚并不能免去吉尔伯特的学业，也无法带来立刻的安稳，却使他们的等待有了共同的目标。
这一抉择与安妮身边其他人对婚姻的看法形成对照。菲尔·戈登说自己需要一位有钱的丈夫，因为她花钱大手大脚，也做不了有用的工作；她同时承认，自己并不爱那些被她考虑为结婚对象的男人。斯金纳太太则讲述了自己如何选择了心爱的托马斯，而没有选择更富有的威廉·奥巴代亚；后者家中需要有人照料。与此同时，简·安德鲁斯正要嫁给富有的英格利斯先生，他家中会雇用仆人。这些不同的婚姻安排，为“美满婚事”这一社会说法提供了背景；安妮与吉尔伯特的承诺并非财富计算的结果，但也没有假装现实境况不存在。吉尔伯特坦率地说出了限制，安妮则将它们视为自己所向往生活的一部分而接受。
这场订婚也汇集了影响安妮成年生活的种种压力——她为筹措教育费用所作的努力、她在英语科取得优等荣誉的成就，以及一个有抱负的年轻女子是否必须主要以婚姻来衡量未来的问题。她并未为了接受吉尔伯特而放弃自己的抱负。相反，这一场景描绘的是一种伴侣关系——两人共同奋斗，也自愿一同等待。故事的结尾并不依靠公开宣布或物质排场，而是落在两人心照不宣的回应，以及他们能够继续共同塑造的未来上。
