罗伯特辞去标准石油职位并加入海军陆战队
富爸爸，穷爸爸罗伯特辞去标准石油的工作并加入美国海军陆战队，果断背离了受过良好教育的父亲期望他走上的安全职业道路。在油轮船队工作六个月后，他放弃了一份薪酬优厚、休假时间充足且前途看好的职位；他加入美国海军陆战队，首先是为了学习飞行，更根本地说，是为了学习领导。这一选择使工作从职业终点变成培训途径，也开启了一连串受富爸爸建议影响的有意职业转变。
他离开的稳定职业
1969年从美国商船学院毕业后，罗伯特受聘于加州标准石油公司，在其油轮船队担任三副。他的起薪约为每年4.2万美元，其中包括加班费；他每年工作七个月，另有五个月休假。与同班同学相比，这份薪水并不高，但作为大学毕业后的第一份工作还算可以，而且他的职业前景看好。
还有一个报酬更丰厚的选择——他本可以搭乘一家子公司经营的船只前往越南，这样便能轻易地把收入翻一番，而不是休假五个月。这一选择体现了衡量职业成功的传统标准——在既定行业内赚取更多收入——与不那么显而易见的价值之间的对比，后者是获得不同的经验。罗伯特只工作了六个月便辞职。本书并未把这一决定说成是对标准石油公司工作条件不佳的回应；它的意义恰恰在于，他放弃了一份不错的职位及其福利，转而追求另一种学习。
两种教育理念的冲突
罗伯特起初无法向受过良好教育的父亲解释自己辞职的原因。父亲对他离开一份薪水不错、福利优厚、可以休假且有晋升机会的工作感到困惑。后来两人促膝长谈时，他们思路上的差异变得清楚起来——对受过良好教育的父亲而言，工作保障最重要；对富爸爸而言，学习最重要。罗伯特的决定让这种差异不再只是理论上的分歧，而成了切身的现实。
这种分歧也反映了他们对正规教育让他具备何种能力有着不同理解。受过良好教育的父亲认为，他上学是为了成为船舶驾驶员。富爸爸则把他的学业视为学习国际贸易的机会。罗伯特曾乘货轮、油轮和客船前往远东与南太平洋运送货物；富爸爸鼓励他留在太平洋，而不要乘船去欧洲，因为他认为新兴国家位于亚洲。因此，罗伯特辞职时，他所受的教育早已不再被理解为仅仅是为某一种职业做准备。
从海上工作到领导力
罗伯特作为学生的经历不止于航海。在包括迈克在内的许多同学于兄弟会会所寻欢作乐时，他却在学习贸易、人际交往、商业风格，以及日本、台湾、泰国、新加坡、香港、越南、韩国、大溪地、萨摩亚和菲律宾的文化。他说自己也参加了派对，但不是在兄弟会会所；这种对比凸显出，他的实践教育如何迅速带他超越第一份工作可能为他固定下来的狭窄职业身份。
加入美国海军陆战队，为这种拓展赋予了新的目标。罗伯特告诉父亲，他想学习飞行，但后来又解释说，他也想学习如何领导部队。富爸爸将这一目标与经营公司联系起来——他说，管理人员是其中最难的部分。富爸爸根据自己在陆军服役三年的经历，劝罗伯特学习如何在危险情况下领导男性，并把这份责任与商业领导的要求联系起来。因此，离开标准石油成为更大进程的第一步——罗伯特离开海上工作，不只是为了换雇主，也是为了获得他认为对商业有用的领导经验。
导师的方法及其代价
富爸爸的指导使罗伯特的职业生涯成为一连串学习选择，而不是在单一行业内稳步晋升。他鼓励罗伯特对许多领域都略知一二，而不是局限于狭窄的专业领域；他还让罗伯特接触自己公司的不同职能，包括会计、销售、预订和营销，以及侍者和建筑工人的工作。他也让罗伯特和迈克旁听与银行家、律师、会计师和经纪人的会议。离开标准石油与这种方法一脉相承——如果另一种经历有望带来他尚未掌握的技能，那么声望高或稳定的工作便不一定是最佳选择。
这种理念也让家庭付出了代价。受过良好教育的父亲因罗伯特辞职而深受打击，无法理解他为何要放弃高薪、福利、休假和晋升前景。与此相反，富爸爸向他表示祝贺。两人的反应揭示了本书反复呈现的安全与准备之间的冲突——一位父亲认为他正在抛弃一份事业，另一位则认为他获得了学习的机会。叙述并未声称罗伯特的选择毫无代价，也没有说父亲的担忧难以理解；它展现的是，两人优先考虑的事情不同，因而同一次辞职在一人看来是失败，在另一人看来却是有目的的发展。
持续模式中的转折点
加入美国海军陆战队并未终结罗伯特在认为自己学有所成后便离开既有职业的模式。1973年从越南回来后，尽管他热爱飞行，还是辞去了军职，随后加入施乐公司，以克服对销售的恐惧。四年后，当他已能持续跻身销售业绩前五名时，他再次辞职并继续前行。这些后来的选择赋予离开标准石油一事更大的叙事意义——这是罗伯特将工作视为获取能力的手段、而非永久保障承诺的首个鲜明例子。
按照本书的叙述，他的决定也具体体现了富爸爸对两位父亲教育理想的区分。罗伯特受过良好教育的父亲所看重的道路强调稳定就业和晋升；富爸爸所鼓励的道路则强调多样化经验，以及学习能够用于不同工作的技能。罗伯特辞职并不能证明传统教育或就业毫无价值——叙述提到了他的学业训练以及海上职位的福利——但这标志着他选择通过行动追求另一种教育。在这一叙述中，美国海军陆战队是他接下来的学校，而领导力则是他打算从中学到的功课。
