泰德与瑞秋·德温-芬克尔的初次约会和初吻，标志着泰德笨拙地踏入恋爱经历，也揭示了他的私下打算与瑞秋所认为他们正在开始的关系之间存在的落差。十七岁时，他约她出去，并非因为被她吸引，部分原因是他从未牵过女孩的手，部分原因是他希望与她约会能增加自己追求大学恋人安娜·特拉维斯的机会。他原以为那晚只是一次短暂的尝试，结果瑞秋吻了他，教他如何接吻，并成了他接下来四个月的女朋友。

背景与不对等的期待

泰德在辅导结束后约瑞秋出去，邀请时结结巴巴，话一出口便后悔了。瑞秋则主动掌控局面——她要了他的电话号码，把自己的号码给他，告诉他什么时候该打电话；等他打来后，她安排好电影、放映时间，以及观影前吃饭的地点。她甚至说明了怎么到她家，好让他去接她。这次约会围绕着她明确的兴趣和主动安排展开，而泰德发出邀请的动机却并未向她透露。

他对大学恋人安娜·特拉维斯的兴趣，是这种不平衡的核心。泰德认为，和瑞秋约会或许能改善他追求安娜的前景；他设想，如果安娜看到他爱上别人，也许就会意识到自己的感情。他也考虑过自己对瑞秋的感情可能会逐渐发展，尽管他并未被她吸引。十七岁的他从未有过牵手的经历，于是把约会既当作学习的机会，也当作追求另一段未曾说出口的感情的策略。相比之下，瑞秋表现得仿佛初次约会自然而然就会带来更多约会——看完电影后，她兴致勃勃地谈起下次出游、第七街新开的泰国餐馆、一部他们该去看的浪漫喜剧，以及她和朋友们正在组建的万圣节服装小组。她把泰德纳入这些计划，而泰德还没决定自己是否愿意参与。

约会与泰德试图结束关系

泰德觉得这个夜晚是瑞秋安排并投入其中的，而他自己却置身事外。他甚至说不清和瑞秋约会时的自己究竟是什么样；那感觉不像是他本人。在他私下看来，瑞秋就算带个充气娃娃去电影院，也会一样开心。这个比喻表达的不只是尴尬——泰德觉得自己毫无贡献，瑞秋谈论未来计划时却理所当然地认为两人会一起参加。

开车送她回家的路上，他决定说清楚不会有第二次约会。他以为瑞秋会恨他，也考虑过退出辅导项目，但又觉得避开今后的碰面或许值得承受尴尬。然而，他还没想好该怎样直接结束这段关系。他琢磨着，一次约会之后是否有必要明确断绝往来，还是可以不再辅导她，让她自行领会暗示。到了她家，他停车后没有熄火；这个小小的实际细节与瑞秋期待的道晚安时刻显得格格不入。她解开安全带，说了声晚安，却没有下车。泰德回应后探身过去拥抱她，小心地拍着她的背，希望这个举动能传达歉意，并求她不要怨恨他。

初吻

瑞秋没有把这个拥抱当作结束，而是把双手放在泰德脸颊上，扶住他的脸不让他动，然后吻上他的嘴。对泰德来说，初吻带来的震惊一时驱散了其他所有念头。他僵在那里，下巴松垂，瑞秋则用舌头在他嘴里游移。等他的思绪追上身体，提醒他自己也该回应这个吻时，瑞秋已经退开。她用一连串更轻柔的吻覆盖他的嘴唇，示范该如何继续，显然察觉到他不知道该从何开始。

这番指导令他难堪。泰德刚刚还打算拒绝瑞秋，此刻却暴露出自己的生涩，而瑞秋既主导着亲吻，也主导着如何理解这个吻。几分钟后，他发现接吻并不难。它并不像他想象中那样令人心驰神往——瑞秋的眼镜老是撞到他的鼻子，她靠得太近，让他觉得她几乎像一幅模糊不清的画。他试着闭上眼睛，却感到不安，仿佛有人可能从背后靠近。他的注意力集中在身体上的尴尬感受——两人贴得很近、她的眼镜，以及她呼吸中的爆米花气味；他无法确定那气味会不会其实是自己的。他想知道，如果接吻的对象是安娜，自己会不会更享受，但甚至无法想象自己会因为接吻而兴奋。瑞秋似乎投入得多得多，她叹息着，身体贴向他；泰德却仍陷在好奇、不适，以及对自己毫无经验的羞耻感之间。

后续与回顾意义

这次约会并未以泰德预想中的拒绝告终。他和瑞秋接下来四个月都继续见面。结果让那个夜晚成了一次逆转——泰德带着与安娜有关的别有用心的期望赴约，还打算避免第二次约会；瑞秋的主动却让这一夜成了一段持续关系的开端。他的初吻并非一场辉煌的浪漫启示，而是令人震惊、尴尬且只有部分令人愉悦的经历；它的重要性不仅在于这个人生里程碑，也在于泰德对自己在其中的参与几乎毫无认识。

回顾往事时，泰德认为瑞秋是第一个完全有理由指责他待她不好的女人。他把自己对待瑞秋的方式与早先对待大学恋人安娜·特拉维斯的行为区分开来——他认为自己对安娜隐瞒感情是怯懦的，但也曾努力善待她。回忆瑞秋时，他对自身责任的感受更为强烈。这样的事后判断让人回望初次约会时感到不安——泰德没有坦白真实意图的问题从一开始就已存在，尽管当时场面的直接戏剧性来自他的初吻，以及被教如何接吻时的窘迫。接下来的四个月使这次约会不只是一次孤立的青春期失误，但这段叙述并未把那个吻简化成浪漫关系的承诺。