自由与自我决定
人性的枷锁自由与自我决定反复成为菲利普·凯里生活中的重要课题，具体体现为他抗拒他人为他安排的教育道路和宗教前途。在学校里，他渐渐对种种限制心生怨怼，只因它们是限制；当他想去德国时，成年人和各种机构拖延或质疑他的选择。这段经历最终并未以毫不费力地获得独立告终，而是以协商确定离校日期收场。这一小小的胜利让菲利普明白，自己的意志能够战胜他人的意志。
求学与对自由的渴望
受坚信礼后，菲利普进入高年级，雄心已消，求学热情也已耗尽。一想到又要度过一天苦差事，他醒来便满心沉重。他感到烦恼，并非因为他认为每条规矩都不合理，而是因为他厌倦了仅仅由于别人要求他做某事，自己就不得不照做。日复一日的重复，以及被要求按照能力较弱的学生的进度学习，使他愈发不耐烦。因此，他渴望的自由不只是摆脱某一条规矩，而是能够自行支配时间和精力。
他的厌倦也有了创造性的出口。在高年级教室里——那是旧修道院经过修缮的一部分——他一再描画哥特式窗户，还凭记忆画下大教堂塔楼和通往教堂辖区的门楼。这一习惯可以追溯到他临摹路易莎姑妈相册里的图画，以及她送给他的颜料盒；凯里夫人鼓励他画画，他的一些素描还装裱起来，挂在卧室里。这些早期迹象显示他有自己的兴趣，与此同时，他也在拒绝别人对他未来的期望。校长提起奖学金考试的准备，又回想菲利普曾打算接受圣职时，菲利普说自己改变了主意，也不认为自己会去牛津。
权威、监护关系与赴德计划
菲利普想离开特坎伯里国王学校，逐渐演变为一场持续的争执，争论焦点是谁有权决定他的下一步。他问路易莎姑妈，继续留在那里究竟有什么用，并提出去德国待一阵子。他的叔叔，即牧师，不愿更改已经作出的安排——原本预计菲利普留校至十八岁，然后去牛津。眼下的实际障碍也包括费用，因为即使菲利普在学期结束前离校，仍须缴纳本学期的学费。在一次充满怨愤的谈话中，菲利普要求通知学校他将在圣诞节离开，并抗议说，自己的生活受制于他人的意愿，实在令人难以忍受。
然而，他的计划也符合布莱克斯特布尔的访客们已经在讨论的观点——旧式教育渐渐失去用处，现代语言则日益重要。牧师对此犹豫不决——他有个弟弟曾因考试不及格而被送去德国，却在那里死于伤寒，这段先例让他难以释怀。最终双方达成协议——菲利普再回学校读一个学期，然后离开。事情似乎就此敲定，直到校长告诉他，牧师写信来征询他对德国一事的看法。菲利普勃然大怒，因为他认为监护人已经推翻了先前的承诺。
学校的权威又加深了这种不确定。菲利普回到特坎伯里后，校长不准他去见叔叔，尽管菲利普试图解释此事很重要。菲利普一言不发地离开了；他既因不得不开口请求而感到羞辱，也因遭到简短拒绝而难堪。他乘火车前往布莱克斯特布尔，当面质问叔叔和姑妈。他的不满并不单单针对目的地，而是针对这样一个体系——别人可以不作解释便决定他的生活，而他自己的愿望几乎没有分量。
协商达成的胜利
赖斯先生请菲利普重新考虑后，争执出现转机。菲利普交还了一封信，信中牧师曾请校长和他谈谈；如果他仍想离开，就让他在圣诞节离校。菲利普为自己争取到了想要的结果而感到自豪——他把这一刻视为自己的意志战胜他人意志的一次胜利。他保持镇定，而校长注意到他眼中闪过的光芒；这些表现标志着他已不再是先前那个受辱的少年。赖斯先生对牧师再次改变主意感到恼火，不过这次会面也显露出双方多少有些理解彼此。
随后，赖斯先生提出折中办法。他指出，学校是为普通学生设立的，很少有余力照顾不适应这一模式的人；相比隆冬时节，复活节后去德国会更舒适。菲利普可以再留一个学期，如果学期结束时仍想离开，校长不会反对。菲利普接受了提议，很高兴自己争取到了剩下的三个月。一旦离校日期确定，学校就不再那么像监狱；在礼拜堂里，他看着其他男孩，心中几乎生出亲近之感，因为他知道自己很快就能离开这里。此处的自我决定是通过协商和等待实现的，而非简单地逃离权威。
自我决定的局限与作用
这段经历表明，自由并不等同于没有规矩。菲利普抱怨的是自己受制于他人作出的安排；他的行动则显示，坚持作出自己的选择需要耐心和毅力，有时还要与掌控其选择空间的人达成妥协。他无法立即离开；叔叔的计划、学校的程序、学费以及校长的判断都影响着离校时间。然而，离校日期一经商定，菲利普对当下的感受便随之改变——只要知道学校不会永远留住自己，同一所学校就变得更容易忍受。
从更广泛的材料来看，这一主题也具有艺术和社会层面。在巴黎，菲利普接触到一些艺术观点，这些观点动摇了既有标准——拉丁区的论争将老牌学院派声望与印象派相提并论，而他也逐渐接受了追捧马奈、莫奈和德加的新风潮。与此同时，一位绘画教师对他的评价限制了他的期望；这位教师肯定了他的手上功夫和勤勉，却认为他资质平平。这些经历使“选择一条道路便能保证掌握本领或获得认可”这一看法变得复杂——个人志趣能够改变人生方向，但机构和他人仍会影响一个人可能取得的成就。
以培养普通人为目标的机构与个人选择之间的对照，也反复出现在菲利普的人际关系和工作经历中。在学校里，罗斯第一个主动把害羞的菲利普带入一个起初冷淡地接纳他的圈子。后来，邓斯福德自然而然地成为他在伦敦的同伴，无需菲利普刻意经营这段友谊；而劳森从巴黎寄来的信，则请他照看境遇不佳的克朗肖。菲利普自己陷入困境时，阿瑟尔尼问他为什么不向一个同样经历过贫困的家庭求助。这些时刻表明，自主选择并不意味着离群索居——人的选择总是在接纳、责任与援助构成的人际网络中作出。这一主题始终存在的张力是，菲利普不愿受制于他人的计划，但他能够作出的选择又不断受到权威、境遇和人际关系的影响。
