丹佛斯·基顿在刘易斯顿赛马场的首次赢赌，是他赌博痴迷的决定性开端；经由这一赌局引发的连串亏损与隐瞒，这也成为他财务和公职生涯崩溃的起点。那个夜晚，他体验到一种令人陶醉的感觉，仿佛运气回应了欲望——五美元的赌注在高赔率下获胜，短暂的胜利变成了他无法控制的习惯。后来发生的事揭示了他希望赢回的钱，与他冒险挪用、用来掩盖亏损的公款之间的区别。

首次下注

基顿在温柔老虎酒吧度过一个夜晚后，和史蒂夫·弗雷泽一起来到赛马场。弗雷泽劝他去下注窗口，而基顿则说自己对赛马一无所知。在两美元窗口前，基顿把一张五美元钞票推过去，选了四号马。这不是一个老练赌徒经过考虑的举动，而是他冲动地踏入一个瞬间便令他着迷的世界。

当售票员等着基顿说明他要押这匹马获胜、得名次还是得季时，他注意到柜台后面的职员正在清点并捆扎一叠叠钞票——那是他从未见过如此大量聚在一起的钱。这番景象让一笔小赌注在他的想象中变得更大。赛马即将开始时，基顿突然感到一阵电流般的兴奋，跟着马群走到栏杆边，能在不到二十码外观看终点冲刺。

他押注的马“绝对”起初跑在第六位。基顿却仍然盯着它，把自己想象中的心灵感应力量传给那匹马。临近终点时，领先的马匹逐渐乏力，“绝对”追了上来，超过“乱局”和“如何”，最终获胜。这一反转让他的赌注从眼看要输变成惊人的胜利——弗雷泽告诉他，“绝对”的赔率是三十比一。那天晚上离开赛马场之前，基顿已经赢了三百多美元。

意外之财变成强迫性习惯

这次胜利没有让基顿学会谨慎，反而教会他再次下注。他庆祝首次获胜之后，后来越过两美元和五美元窗口，转而在十美元窗口下注。他输了160美元，这个数目令他不安，但仍在他负担得起的范围内。他对默特尔隐瞒金额，告诉她自己只输了四十美元。隐瞒很早便开始了——甚至在亏损变得灾难性之前，赌博就已让他开始私下编织一套与他告诉妻子的说法不同的事件经过。

接下来一周，基顿再次前往赛马场，打算赢回那笔钱，做到不输不赢便离开。他几乎就要成功，但差一点挽回损失反而延长了这个循环；再下一周，他输了210美元。一次又一次试图弥补亏损，使赌博变成没有尽头的追逐。他不在明确的限额前停下，而是把每次挫败都看成暂时失衡，觉得再下一注就可能扭转局面。

亏损随后超出了基顿的个人财务范围。账户出现的缺口会让默特尔察觉，于是他从镇上的备用现金基金拿出100美元填补。他觉得这个数目微不足道，但资金来源改变了问题的性质——他现在动用受托管理的公职资金，掩盖个人赌博亏损。因此，首次赢赌已经成为一连串事件的一部分——每次试图补救，都会造成更严重的失职。

从隐瞒到挪用公款

基顿是一名注册会计师，他运用自己的财务知识让这套把戏继续下去。到1990年秋，隐瞒开始逐渐败露。他仍盼着在赛马场赢回亏损，并找到了一个地下庄家，使他能够下比赛马场接受的金额更大的赌注。更大规模的下注渠道并没有带来好运，只是扩大了危险的范围，而根本行为依旧没有改变。

书中对他管理市政账目的描述，使这场欺诈变得具体可见。基顿把缅因州税务局的往来信件锁在最底层抽屉里，并与自己的回信分开保存。尽管信件上有他的秘书雪莉·劳伦斯的姓名首字母，她却一封回信也没有打过字。因此，那些看似日常行政往来的记录，实际上是基顿私下设法控制事态暴露的手段，而不是常规办公程序的证明。

州政府告知镇议会，打算审计镇上所有账目时，威胁波及税务记录、收入分享账户、镇政府开支、道路维护、执法预算、公园部门支出，甚至州政府资助的试验树木农场。基顿个人的赌博亏损已经危及整个镇的账目。随着恐惧转为受迫害感，一张正面写着“挪用公款”的警告单出现在他眼前。这项指控令他恐惧，不是因为它与现实全然无关，而是因为它点出了他一直试图隐瞒的根本罪行。

转折点的意义

首次获胜之所以重要，是因为它为基顿反复重返赛马场提供了一个极具诱惑力的起源故事——赛马场曾让他获得一笔惊人收益，于是他不断表现得仿佛下一注就能挽回已经失去的一切。实际结果恰好相反。最初的获利逐渐变成隐瞒亏损、挪用备用现金、通过地下庄家押下越来越大的赌注，以及镇政府财务记录即将接受审查。

这一事件还确立了基顿个人对运气的理解，与他选择造成的公共后果之间的差别。赛马似乎奖励了他的执迷，但后来出现的财务记录清楚揭示了代价——资金遭到挪用，公务往来信件被锁起来保管，全面审计也即将到来。他的痴迷和受迫害恐惧影响了他对危机的感受，但财务违规并非纯属臆想。因此，首次赢赌既是一个表面上的胜利时刻，也是赌博无法扭转的崩溃的开端。