《儒略二世当选教皇》标志着切萨雷·博吉亚试图将继承而来的命运转化为持久统治的转折点。切萨雷·博吉亚已经在罗马涅建立了相当大的权力，并为其父亲教皇亚历山大六世的死亡做好了准备，但他未能阻止一位既有理由畏惧他、又拥有足以摧毁其地位权威的教皇登上教廷。在本书的政治逻辑中，这次选举并非继承管理中的小错误，而是切萨雷·博吉亚最终覆灭的直接原因。

政治局势与利害关系

这次选举发生在切萨雷·博吉亚地位最脆弱的时刻。教皇亚历山大六世去世时，切萨雷·博吉亚建立自身权力仅用了五年，罗马涅已经得到巩固，但其余计划仍未稳定。切萨雷·博吉亚身患重病，几乎濒临死亡；与此同时，两支强大的敌对军队正向他施压。因此，他能否生存不仅取决于自己集结的领土与军队，也取决于下一任教皇的身份，因为教皇这一职位可以决定他的国家是延续还是崩溃。

然而，切萨雷·博吉亚已经为教皇亚历山大六世死亡可能带来的许多危险做好了准备。后来，在儒略二世当选教皇的当天，他告诉叙述者，自己已经预见并安排好了一切，唯一没有预料到的是父亲去世时自己会病危。这一承认界定了这次选举的悲剧性失衡——他的政治计算十分周密，却无法弥补身体上的无能为力，而这种无能为力阻止了他运用这些计算。

切萨雷·博吉亚的准备与剩余筹码

切萨雷·博吉亚根基的稳固，体现在罗马涅持续保持忠诚。这个省份等待了他一个多月；即使巴廖尼家族、维泰利家族与奥尔西尼家族前来攻击他却未能成功，他在罗马仍然安全。因此，教皇亚历山大六世去世时，他的地位并没有已经瓦解。他仍保有影响力、武装支持者，以及足够的政治信誉，使教皇选举成为一场围绕未来权力平衡的争夺。

切萨雷·博吉亚无法确保自己偏爱的人选当选，但他可以阻止自己厌恶的人选当选。这种消极权力至关重要。敌视切萨雷·博吉亚的教皇不必立即在战场上击败他；教皇可以利用围绕其领土、病情以及对不断变化的联盟依赖所产生的不确定性。因此，这次选举取决于一种有限却决定性的政治控制形式——如果切萨雷·博吉亚无法选择自己的保护者，他仍然必须排除自己的敌人。

致命选择

叙述者认定，切萨雷·博吉亚最核心的错误在于参与了儒略二世的选举。切萨雷·博吉亚绝不应同意让一位曾被他伤害、或一旦成为教皇便有理由畏惧他的枢机主教登上教廷。其中被点名的包括圣彼得锁链堂、科隆纳、圣乔治和阿斯卡尼奥。其他大多数枢机主教同样有理由畏惧他，例外是达姆布瓦兹与西班牙籍枢机主教——西班牙籍枢机主教受到自身关系与义务的约束，而达姆布瓦兹则通过自己与法国宫廷的关系拥有权力。

更安全的做法应当是首先促成一位西班牙籍教皇当选。如果失败，切萨雷·博吉亚就应当接受达姆布瓦兹。他唯一应当拒绝的方案，是让圣彼得锁链堂登上教廷；后者后来成为儒略二世。这一分析建立在一个更广泛的警告之上，即政治记忆并不可靠——近期的恩惠并不能可靠地抹去旧日的伤害。切萨雷·博吉亚先前给予的好处，无法被视为足以抵消那些曾受他冒犯之人的怨恨与忧惧。

后果与历史意义

本书直接指出，切萨雷·博吉亚在选举中的错误导致了他的最终覆灭。这一判断并不否认他更广泛的治国才能。恰恰相反，切萨雷·博吉亚被作为新君主的典范提出——新君主必须清除敌人、安抚朋友，运用武力或欺诈，在不招致憎恨的情况下制造畏惧，统率服从的士兵，改变既有制度，并与强大的统治者保持关系，使援助他显得有利可图，而冒犯他则显得危险。他的失败在于那一个决定——它决定了这些成就能否在父亲去世后继续存在。

这次选举还体现了本书对个人能力与命运之间区别的阐释。切萨雷·博吉亚凭借父亲有利的命运获得了自己的君主国，但他努力建立自身根基，以独立力量取代依赖。他先使用法国援军，随后使用与奥尔西尼家族和维泰利家族有关的雇佣军，最后使用由自己招募的军队，这一过程展现了他走向自立；随着他成为自己军队的主人，他的声望也不断提高。教皇选举在决定性时刻中断了这一发展。结果是一场逆转——一个精心构筑的政治计划并非因缺乏智慧或精力而毁灭，而是因一次叠加了疾病与命运非同寻常的恶意的单一误判而覆灭。

这一事件还因本书对不同政治秩序的比较而获得更深的力量。由唯一君主和可替换臣属统治的国家，会将权力集中于统治者；而被世袭贵族环绕的王国，则包含能够为入侵者打开道路、并在其后阻碍其统治的独立力量。切萨雷·博吉亚的地位同样依赖于对周围政治结构的控制——他的领土根基可能很强大，但教廷仍然是一个可以组织敌对利益的职位。儒略二世当选教皇暴露了这一脆弱性，并将切萨雷·博吉亚权力的局限转化为导致其崩溃的工具。