切萨雷·博吉亚与奥尔西尼家族的冲突
君主论切萨雷·博吉亚与奥尔西尼家族的冲突，是切萨雷·博吉亚试图将凭借外国势力与派系援助取得的征服成果转化为持久个人权力的核心考验。奥尔西尼家族最初为他的军事行动提供军队，但其独立利益使其成为不稳定的基础。当他们意识到切萨雷·博吉亚与教会势力的壮大威胁到自身地位时，便组织抵抗；切萨雷·博吉亚则通过削弱其追随者、利用他们之间的分裂，最终将其首领诱至塞尼加利亚并控制起来。此事说明，依赖忠于自身指挥官而非效忠于所服务君主的力量，会带来怎样的政治危险。
依附性权力的起源
切萨雷·博吉亚最初的地位，依靠的是其父亲教皇亚历山大六世的好运与政治支持，而非已经确立的独立根基。他扩张罗马涅领地的努力之所以能够实现，是因为法国国王路易十二进入了意大利。在教皇亚历山大六世同意后，法国国王路易十二为这场军事行动提供军队，罗马涅在法国武力的声威下屈服。随后，切萨雷·博吉亚转而进攻科隆纳家族，并寻求扩大征服成果，但其权力结构仍然暴露出弱点——奥尔西尼家族拥有自己的军事影响力，而法国也可以在自身利益要求时改变政策。
攻占法恩扎后，切萨雷·博吉亚转向博洛尼亚，危险开始显现。奥尔西尼军队只是勉强参与，表明他们的合作是有条件的，而非全心全意。他的目标与奥尔西尼家族一致时，其指挥官可以协助切萨雷·博吉亚，但这些人并不是他能够放心当作自己力量来指挥的工具。因此，他对他们的依赖既威胁到进一步扩张，也威胁到已经取得的领地安全。
从合作走向叛乱
切萨雷·博吉亚通过削弱奥尔西尼家族与科隆纳家族在罗马的政治基础作出回应。那些出身高贵的派系成员被吸收进他的服务体系，成为绅士。他向他们提供优厚的津贴，以及与其身份相称的指挥权和任命。这样一来，他们过去的党派依附逐渐削弱，而他们的希望与利益则开始仅仅寄托于切萨雷·博吉亚。此项政策并不只是为他的家臣团增加个别支持者；它还试图将敌对派系的社会基础从其传统首领那里分离出来。
科隆纳家族已经四散，但切萨雷·博吉亚仍在等待打击奥尔西尼家族领导层的机会。机会出现在奥尔西尼家族意识到切萨雷·博吉亚与教会的崛起威胁到自身毁灭之时。他们在佩鲁贾地区的马焦内召集会议。会议引发了乌尔比诺叛乱、罗马涅的动荡，以及对切萨雷·博吉亚的一系列广泛威胁。在法国的帮助下，他恢复了自己的地位，但这场危机表明，外国援助虽能拯救他，却无法解决依赖性的根本问题。
塞尼加利亚的计谋
声望恢复后，切萨雷·博吉亚决定不再依赖法国援助或任何其他外国势力。他没有公开对抗奥尔西尼家族，因为公开进攻可能迫使其残余力量联合起来抵抗。相反，他转而采用计谋，并极其有效地隐藏自己的目的，使该家族的首领被诱入他的掌控之中。
奥尔西尼家族的一名中间人保罗·维泰利，在持续的个人笼络下被争取过来。切萨雷·博吉亚向他提供衣物、金钱和马匹，将表面上的友谊转化为政治杠杆。通过保罗·维泰利的调解，奥尔西尼家族的首领被说服，以毫无戒备的姿态接近切萨雷·博吉亚，并在塞尼加利亚遭到捕获。首领被处理后，他们的追随者便可以被争取到新秩序一边。因此，这场冲突并未以旷日持久的军队较量告终，而是以摧毁奥尔西尼派系赖以维系的指挥结构告终。
军事依赖与政治声望
奥尔西尼家族冲突，是切萨雷·博吉亚军事声望发展过程的一部分。他率领法国援军进入罗马涅，并利用这些军队攻取伊莫拉与弗利。发现这些力量不适合实现自己的目标后，他转而使用雇佣军，其中包括与奥尔西尼家族和维泰利家族有关的部队。当这些力量也被证明反复无常、虚伪且背叛成性时，他将其解散，退而依靠在自己权威下征募的军队。
军事基础的改变，改变了人们看待切萨雷·博吉亚的方式。当他从法国援军，经由雇佣军，转向由自己控制的军队与资源时，他的声望不断提高。只有当观察者将他视为自己军队的唯一主宰时，他才被认为最为强大。因此，奥尔西尼家族冲突所涉及的不只是清除一个敌对派系；它还标志着军事自主性的政治意义。一个指挥他人所属力量的君主，始终会受到其军官利益的牵制；一个拥有本国武装的君主，则能够使军事力量服务于单一的政治意志。
结果与政治意义
到这一事件结束时，切萨雷·博吉亚已经控制住罗马涅与乌尔比诺公国，并赢得了其统治下民众的好感；这些民众开始认为自身处境有所改善。奥尔西尼家族首领被清除，加上其追随者被吸收以及敌对派系遭到削弱，使他的权威获得了比起初更为坚实的基础。
这场冲突还说明了书中关于突然取得与安全占有之间的区别。切萨雷·博吉亚凭借教皇亚历山大六世的命运获得了君主国，起初依赖法国军队与派系武装。然而，他随后试图通过使敌对贵族失去作用、转化其依附者并建立自己的力量，来构筑统治基础。奥尔西尼家族的叛乱暴露了借用权力的危险；他们在塞尼加利亚落入圈套，则显示出切萨雷·博吉亚将这种危险转化为机会的能力。他最终失去权力，并非因为这些措施失败，而是由于命运异常恶毒；因此，奥尔西尼家族冲突最清楚地证明，在超出其控制范围的环境介入之前，他的政治能力曾经将他推进到何种程度。
