撒但

撒但是发起挑战者，他对约伯的试炼使故事中一位义人的形象转化为一个关于忠信根基的问题。他主张，约伯的敬虔依赖上帝的保护与兴盛，并获上帝准许在明确限制下检验这一主张。约伯随后遭遇财产损失和疾病，但开篇的几段叙述一再指出，他坚守正直，没有咒诅上帝。

身份与出场

撒但出现在一场聚集中，天庭朝见者在那里侍立于上帝面前。上帝问他从哪里来时，他说自己在地上往来巡行。这一场景赋予他的角色是观察者——他向上帝报告，随后质疑上帝对约伯的评价；叙述并未进一步交代他的来历或性情。

上帝提及约伯，称他为正直、敬畏上帝、远离邪恶的人。撒但反驳说，约伯有忠信的理由——上帝保护着他、他的家人以及他所有的一切，又赐福他手所做的工，使他的产业增多。因此，他挑战的并非约伯缺乏美德，而是这种美德可能由利益维系。

第一次试炼

撒但提出，如果约伯失去所有财物，他就会咒诅上帝。上帝准许撒但对约伯的财产下手，却禁止他伤害约伯本人。随后撒但离开上帝面前。接下来的事件使约伯失去财富和儿女——报信者述说他的牲畜和仆人遭到袭击，另一场火灾吞噬了更多牲畜和仆人，而一阵风则吹塌了他儿女聚集的房屋。

叙述确立撒但为这场试炼的发起者，同时通过不同的报信者和若干各自独立的原因呈现这些损失。约伯哀恸，却以敬拜上帝回应，并接受所赐予的已经被收回。叙述者指出，他没有犯罪，也没有愚妄地归咎于上帝。因此，第一次试炼未能引出撒但所预言的反应，不过故事并未描写撒但承认这一结果。

第二次试炼及其限制

在第二次聚集中，上帝指出，约伯尽管无故遭受毁灭，仍坚守正直。撒但回答说，人会为保全自己的性命而舍弃一切；他预言，伤害约伯的身体会使他咒诅上帝。上帝准许撒但对约伯本人下手，却命令他不可取约伯的性命。

撒但使约伯从头到脚长满严重疮疡。约伯坐在炉灰中，用一块陶片刮擦自己。当约伯的妻子劝他咒诅上帝、了结性命时，约伯拒绝了她的劝告，并问人怎能从上帝那里领受好处，却拒绝灾祸。叙述再次指出，他没有以口犯罪。因此，撒但的第二次试炼进一步深化了最初的主张——问题从约伯的敬虔是否依赖物质保障，转为这种敬虔能否经受身体苦难；与此同时，不可取约伯性命的限制仍然有效。

叙事作用

撒但的挑战为开篇叙事提供了对无所求的敬虔的试验——约伯是否无缘无故地敬畏上帝，还是因为保护和兴盛使信仰对他有利。两次准许标示出不同阶段——第一次使约伯的财产和家人陷入危险，第二次则准许伤害约伯，同时保全他的性命。在两次试炼中，撒但都预言损失会使约伯转而反对上帝；然而，叙述所呈现的回应却是哀恸之中仍继续敬拜并坚守正直。

这一挑战为灾祸铺陈背景，却没有解决苦难与公义这一更大的问题。在后续的交锋中，约伯追问人怎能在上帝面前称义，并盼望全能者回答他。这些呼求以不同于撒但最初赌约的方式展开问题——叙事从围绕约伯信仰动机的争论，转向约伯努力在上帝面前为自己申辩。