穿越幽暗密林
穿越幽暗密林是索林远征队夺宝远征中最漫长、最痛苦的磨难，这是一段穿越黑暗、充满魔法的森林的旅程，系统性地剥夺了他们的食物、水、希望和同伴。正是在这里，比尔博·巴金斯独自一人，隐形状态下杀死了一只巨型蜘蛛，将自己的剑命名为“刺针”，并从蜘蛛网中救出了他的矮人同伴，从一个不情愿的飞贼转变为一个果断的领袖。旅程的结束并非胜利的出口，而是队伍被木精灵俘虏，随后在酒桶中逃脱，这是一个由比尔博独自策划并执行的绝望计划。
##森林的压迫性
从他们冲入森林的那一刻起，队伍就发现自己置身于一个永恒的黄昏和令人窒息的寂静世界。入口就像一座拱门，通向一条由两棵大树靠在一起形成的阴暗隧道，很快，门口的光线就变成了远处一个小小的亮洞。小径狭窄，在树干间蜿蜒曲折，寂静如此深沉，以至于他们的脚步声似乎砰砰作响，而所有的树木都俯身倾听。有黑色的松鼠，奇怪的噪音，咕噜声，以及灌木丛中的沙沙声，但他们看到的最讨厌的东西是蜘蛛网——黑暗、浓密，蛛丝异常粗壮，常常从一棵树延伸到另一棵树。没有一张网横跨小径，但不知是由于某种魔法保持了小径的畅通，还是出于其他原因，他们无法猜测。森林开始像他们憎恨哥布林的隧道一样憎恨他们，而且似乎更不给人任何结束的希望。森林穹顶下没有空气流动，永远静止、黑暗、闷热。就连习惯了挖隧道的矮人也感觉到了，而霍比特人——他喜欢洞穴作为房子，但不喜欢在里面度过夏日——感觉自己正在慢慢窒息。夜晚是最糟糕的，变得漆黑一片，他们什么也看不见，只有眼睛——黄色、红色或绿色的眼睛，会在不远处凝视，然后慢慢消失，又在别处出现。比尔博最不喜欢的眼睛是可怕的、苍白的、球根状的眼睛——他认为是昆虫的眼睛，但太大了。他们试图在夜间点燃篝火，但这引来了数百只眼睛和成千上万只深灰色和黑色的飞蛾，有些几乎有手掌那么大，在他们耳边扑扇和嗡嗡作响，还有巨大的蝙蝠，黑得像高顶礼帽。他们放弃了篝火，晚上坐在巨大而诡异的黑暗中打盹。
##饥饿、干渴与魔法溪流
日子一天天过去，森林似乎一成不变，他们开始焦虑起来。食物不会永远持续下去，而且已经开始短缺。他们试图射杀松鼠，但浪费了许多箭才射下一只，烤熟后味道却糟透了。他们也很渴，因为水本来就不多，而且既没有看到泉水也没有看到溪流。他们的处境绝望了，直到有一天，他们发现小径被一条流动的溪水挡住了，水流湍急而强劲，但不太宽，在黑暗中呈黑色。贝奥恩曾警告过他们不要靠近这条溪流，所以他们只想着如何在不弄湿自己的情况下过河。比尔博跪在岸边，喊道对岸有一条船。菲力，最年轻且视力最好的矮人，把一根带钩子的绳子扔过溪流，经过几次尝试，他们终于抓住了船并把它拉了过来。他们分批过河，但当庞伯准备跟上时，一只飞行的鹿冲进了矮人中间，把他们撞倒，庞伯跌回了黑暗的水中。他们把他拉了出来，但他已经沉沉睡去，因为喝了魔法溪流的水，他睡了几天，成了一个沉重的负担，他们不得不轮流抬着他。过河后，他们听到了微弱的号角声和狗吠声，后来看到了白色的鹿，一只母鹿和几只小鹿，在阴影中闪烁，然后消失了。矮人们浪费了最后的箭去射它们，他们的弓变得毫无用处。他们成了一群沮丧的队伍，背负着庞伯沉重的身体，几乎没有任何食物和水了。
##精灵盛宴与蜘蛛
在绝望的饥饿中，队伍被森林中精灵盛宴的景象所诱惑。他们三次看到灯光，听到歌声，每次他们靠近，灯光就熄灭了，他们被留在完全的黑暗中，迷失了方向，彼此分离。第一次，他们疯狂地乱闯，通过触摸聚在一起，忘记了小径在哪里。第二次，他们把比尔博推向前，但灯光再次熄灭，他们找不到他；多瑞绊倒在他身上，发现他睡着了。第三次，索林踏入了盛宴者中间，结果是灾难性的——灯光熄灭了，当他们回来时，比尔博发现自己孤身一人。矮人们被巨型蜘蛛俘虏了。比尔博从打盹中醒来，感到有什么东西碰了他——一根强韧的粘丝缠在他的左手上，他的腿已经被缠住了。巨大的蜘蛛向他扑来，但他用手把它打退，想起了自己的剑，一剑刺中了它的眼睛，杀死了它。独自在黑暗中杀死巨型蜘蛛，这让巴金斯先生发生了巨大的变化。他感觉自己变成了另一个人，更加凶猛和勇敢，他把自己的剑命名为“刺针”。然后他戴上戒指，悄悄爬行，发现蜘蛛们在谈论矮人们，他们被捆成一捆捆，挂在高高的树枝上。他扔石头引开蜘蛛，唱歌激怒它们，并把它们引开。然后他爬上去，杀死了守卫的蜘蛛，开始一个一个地解救矮人。在菲力的帮助下，他先拉上一个矮人，再拉上另一个，割断他们的束缚。他们救出了奇力、比弗、波弗、多瑞和诺瑞，但还有五个挂着的时候，蜘蛛们回来了。比尔博挡住它们，让其他人继续工作，然后爬下去救庞伯，庞伯又被捆了起来。战斗开始了，比尔博看到他们寡不敌众，向矮人们展示了他的戒指，并用它引开了蜘蛛。他再次出现，冲入蜘蛛群，最终把它们赶走了。矮人们现在对比尔博充满了敬意，他们意识到索林不见了，他被木精灵俘虏了。
##囚禁与逃脱
木精灵并不邪恶，但对外人充满不信任，他们把索林带到了精灵王大殿，一个位于幽暗密林东缘的大洞穴。国王审问了索林，但他只说自己快饿死了，当被问及为何进入森林时，他闭口不言，一个字也不肯说。国王下令把他关押起来，直到他愿意说出真相，哪怕等上一百年。其他矮人很快也被俘虏了，比尔博戴着戒指，溜走了，跟着他们进入了洞穴。他躲藏了漫长而疲惫的时间，从不敢摘下戒指，开始在宫殿里游荡。他发现了一个水门，空桶被扔进森林河，并制定了一个绝望的计划。他从守卫队长那里偷了钥匙——守卫队长被多温尼安的美酒弄得昏昏欲睡——然后一个一个地释放了矮人。然后他带领他们来到地窖，他们爬进了空桶。精灵们以为桶是空的，就把它们滚过活板门，扔进了河里。比尔博被留在了后面，他抓住了最后一个桶，和它一起被推过了边缘，掉进了冰冷黑暗的水中。他像老鼠一样紧紧抓住桶，经过一段痛苦的旅程，桶在幽暗密林东缘附近的一个卵石滩被收集起来。比尔博溜上岸，第二天早上，他设法爬上了木筏，木筏被顺流而下驶向长湖镇。他们逃出了国王的地牢，穿过了森林，但他们是死是活，还有待观察。
