芝加哥既是伊什计划横越大陆的路线上的一个地标，也是远征队最能揭示现实的发现之一——这座宏伟的城市，如今空荡的街道见证了居民的消失。芝加哥在旅程中的位置，将伊什寻找其他社群的希望与实际旅行困难联系起来；在这片道路日渐破败、熟悉的城市规模也变得难以辨识的土地上，旅行并不容易。

东行路线上的目的地

伊什最初设想向东旅行时，考虑的是河流、山脉和道路。越过科罗拉多河后，他认为山脉应该不难翻越；阿尔伯克基的格兰德河将是下一个主要障碍，之后是桑迪亚山脉和开阔的高原地带。再往东，旅行者可选择的道路会更多。然而，越过密西西比河后，路线便变得不确定。森林可能已经堵住道路，不过火灾也可能曾使伊利诺伊州部分旧草原地区的林木无法蔓延。远征队只能亲自前往，看看还剩下什么，并随着情况明朗而作出决定。

后来，伊什为男孩们规划路线时，将芝加哥列为一连串需要探查的大城市之一。他让他们经由丹佛和奥马哈前往芝加哥，然后视哪条路线最容易通行，继续前往华盛顿和纽约市。他预计他们会在春天抵达这座城市。此行并非只是在已知聚居地之间往返——伊什希望旅行者找到社群，了解其他群体如何维持生活并开始重建。因此，芝加哥既是一个地理上的中途点，也可能为“其他地方是否还存在有组织的人类生活”这一问题提供答案。

遇见这座城市

男孩们穿过曾经的爱荷华州，来到大陆上最大的河流后，抵达芝加哥。河上的桥依然坚固，这与他们途中其他地方受损的道路形成了鲜明对比。但这座城市本身并没有展现出人类生活保存下来的类似迹象。芝加哥被描绘成一片空荡街道组成的荒漠，而非一个仍在运作的中心，或一个等待联系的社群。

伊什设想，密歇根湖吹来的冬风席卷而过时，这座城市会是什么样子。整个大陆任人选择，人们离开这座湖畔曾经宏伟的城市、四散迁移，在他看来并不意外。这是伊什根据眼前的空寂所作的推断，并非男孩们报告说亲眼见到有人离开。幽灵般一词点出了芝加哥往日的规模与如今的状况之间的差异——街道和建筑仍然留存，证明这座城市曾经存在，但曾使它成为一座城市的人口已经不在了。

道路、植被与迷失方向

接近芝加哥时，残存的公路网络显得愈发不可靠。在较潮湿的地区，暴雨和严寒的冬季霜冻侵蚀着开裂的路面，直到公路碎裂成大片块状物和碎块。青草和杂草，继而是灌木与幼树，从裂缝中长出，阻碍通行。远征队遇到的困难不只是道路可能被实体障碍堵住；随着时间推移，景观也逐渐掩盖了曾使长途旅行成为日常之事的基础设施。

芝加哥郊外带来了另一种障碍。离开城市后，男孩们在错综复杂的道路中迷了路。在阴天里，他们无法辨明方向，结果向南而非向东行进。他们的失误说明，当曾赋予街道和道路意义的系统与共同知识不复存在时，密集的道路网络也会令人困惑。他们从一家商店里找到一只罗盘，而罗伯特还得向伊什询问这个物件叫什么。这个小小的交流，将一件实用工具与更广泛的失落联系起来——远征队既要重新掌握导航方法，也要找回描述这些方法的语言。

芝加哥对远征队的意义

芝加哥并未带来伊什希望男孩们找到的社群。相反，它让他们切实看到了建筑结构得以留存与社会生活得以延续之间的差别。桥梁可以完好无损，街道也依然清晰可辨，但它们曾服务的城市却可能已经空无一人。远征队的发现无法说明每一位居民的遭遇；伊什只能根据大陆的辽阔以及人们可能迁往别处这一情况，来推断人口消失的原因。

这座城市也标示出伊什在家中指挥旅程的能力所受的限制。他可以提出城市和路线，也可以判断男孩们应当寻找什么，但他把返程路线留给他们选择，因为他们比他更了解当地的情况。因此，芝加哥位于规划好的地图与不可预测的世界交汇之处——它是一处有明确名称的目的地，但空荡的街道、破损的道路以及令人困惑的郊外，迫使旅行者调整预期，自己找出继续前进的道路。