皮普暗中资助赫伯特·波凯特的事业前景，使自己的财富不再服务于身份地位和自我欺骗，而转而用于维系友谊。在温米克先生的帮助下，他为赫伯特安排了资金和成为合伙人的途径，同时隐瞒自己的参与；赫伯特以为，这个机会来自他与一位年轻商人的相识。看到朋友成功，皮普心中暗自欢喜；他的期待因此有了此前从未有过的意义。

帮助赫伯特的决定

赫伯特的处境使皮普的援助刻不容缓。除了从父亲马修·波凯特那里得到不稳定且时常迟来的接济，赫伯特没有可靠的经济来源。皮普回想起自己尚无经验、懵懂无知时，赫伯特的陪伴曾给过他帮助，并承认自己担心没有很好地报答这份善意。他也明白赫伯特为人慷慨——尽管两人的前途可能使他们彼此竞争，皮普却不认为赫伯特会猜疑、报复或另有所图。

皮普希望自己的好运能让朋友受益。他向温米克先生询问，怎样才能利用自己的财力，为赫伯特提供每年约一百英镑的收入，既保全他的希望和信心，又逐步使他有能力入股一家小型合伙企业。这项安排不只是赠送钱财——它旨在为赫伯特提供眼下的收入，并最终让他在商界拥有稳固的位置。

皮普坚持不让赫伯特知道援助背后的人是谁。他没有别人可以商量此事，便把手搭在温米克先生肩上，向他吐露心意。温米克先生吃了一惊，称这个计划特别能体现皮普的善意。皮普请他帮自己成为一个好人，使这份安排以两人的友谊和馈赠所承载的道德目的为核心。

温米克先生谨慎安排

温米克先生通过谨慎区分私下信任与公开程序，推动这项生意。一周之内，他从沃尔沃思写信来说，希望自己已在一件属于两人私人身份和个人关系的事情上有所进展。皮普多次去那里拜访他，也按约在伦敦城与他会面，但两人不在小不列颠区内或附近讨论这项计划，以免温米克先生的职业身份泄露这份秘密。

两人一起物色了一位可靠的年轻商人或船舶经纪人，他开业不久，需要有才干的帮手和资金，日后也需要一位合伙人。皮普与他签订了秘密契约，预定让赫伯特从中受益。皮普立即支付了五百英镑中的一半，并承诺后续付款——其中一部分须在规定日期从他的收入中支付，另一部分则取决于他是否继承财产。斯基芬斯小姐的兄弟负责谈判；温米克先生全程指导安排，却没有公开现身其中。

这种角色分工保住了最重要的秘密。这份协议正式而可靠，足以确保赫伯特得到这个机会，但受益人并不知道资金由皮普提供。由于援助受到隐瞒，赫伯特得以把这个机会视为自己职业生涯中真正出现的前景，而不是一份必须向朋友致谢的恩惠。

赫伯特的机遇与皮普的回报

这项安排十分成功，赫伯特始终没有怀疑皮普参与其中。一天下午，他满面喜色地回来报喜——他遇到了年轻商人克拉里克，对方表现出非同寻常的赏识。赫伯特相信自己终于迎来了一个机会。随着他的希望增强、面容焕发光彩，皮普越来越难以忍住胜利的泪水；赫伯特却把皮普的表现看作朋友的深情，而没有看出皮普正是这个机会背后的隐秘促成者。

赫伯特加入克拉里克商行后，这项安排便告完成。两人聊了一晚赫伯特的成功，随后赫伯特离开，只留下皮普独自明白这个秘密计划已经达成目的。皮普上床时真切地哭了，心想自己的期待终于为某个人带来了一些好处。这一反应标志着他对财富的理解发生决定性转变——财富的价值不再仅仅取决于它能买来他曾经想象的绅士身份和浪漫前途，还在于它能帮助另一个人建立自己的生活。

皮普对期待的重新认识

这一事件的力量，来自它与皮普此前对待期待的方式形成的鲜明对照。皮普初次得知自己将成为绅士时，乔·葛吉瑞和毕蒂越是恢复开朗自在，他便越是郁郁寡欢。尽管说不清自己为何不满，他却怀疑不满的对象也许正是自己。甚至他们愉快的神情也让他觉得受冒犯，仿佛他们不信任他；他看着厨房上方的星星，觉得那些微弱而卑微的光芒映照着他即将离开的乡村生活。最初，承诺带来上升机会的金钱反而加深了他与家乡及自身品格的疏离。

他的浪漫希望同样表明，他多么容易把财富误当作一段关于自己的故事。他想象哈维夏姆小姐打算撮合他与埃丝黛拉，并把自己塑造成将要修复萨蒂斯庄园、迎娶公主的年轻骑士。然而，事后他承认，自己爱上埃丝黛拉，是因为她令他无法抗拒，而不是因为她体现了完美的理想。他的期待助长了关于身份地位与命运的幻想，却不能让幻想变成现实。

当有关恩主的真相推翻了这些设想时，皮普认识到自己此前疏远亲友所付出的代价。他离开了乔；而得知自己的远大前程并非哈维夏姆小姐为他迎娶埃丝黛拉所作的安排后，他不得不面对自己抛弃一位忠实朋友的羞耻。暗中资助赫伯特并不能弥补这份伤害，却让皮普得以用不同的方式处置那笔曾助长其自负的财富。这使他能够为他人行事，而不求认可或回报。

叙述者将这一事件置于一段由令人难忘的转折和早年选择后果所塑造的人生之中。回首往事，皮普指出，一天就能改变人生轨迹，正如第一环开始牵出一条铁链或金链、荆棘之链或鲜花之链。他也不愿把年轻时的转变归结为单一原因——在他的回顾中，郝薇香小姐、他的姐姐以及他自己的过错都占有一席之地，但转变确实发生这一事实才是关键。暗中资助赫伯特的前途，是这段更宏大的道德历程中一个较小而实际的转折。它无法挽回皮普已经失去的东西，却表明他的财富能够为自己以外的人带来益处。