布雷特与赫伯特的交往从一场她不情愿赴约的相亲，逐渐发展为一段让布雷特感受到更多体贴、温暖与可能性的关系。这段关系开始时，人生目标清单的期限已让爱情成为几个迫切而艰难的目标之一，而布雷特早先与安德鲁的恋情也让她明白，害怕孤独会如何左右自己的选择。赫伯特对她的兴趣并不能消除这些压力，却让布雷特有了一段可以作为参照的关系，使她得以认清自己想要什么，以及过去曾接受过什么。

背景与利害

人生目标清单让这段恋情带有切实的紧迫感。布雷特必须在月底前完成至少一个目标，并在次年9月13日前完成全部目标。随着3月临近，她的十个目标才完成了一半；坠入爱河、生孩子、买一匹马和拥有一栋漂亮的房子仍未实现。她认为其中几个目标大多不在自己掌控之中，因此爱情既是一种渴望，也是一件受到期限左右、充满未知的事。

这种压力还伴随着一种更个人化的恐惧。布雷特已经意识到，自己放弃梦想，部分原因是不想孤独。34岁时，她觉得离开安德鲁是一场赌博，可能会毁掉自己辛苦争取的一切。后来，在决定追求人生目标清单、不得不改变生活方式之后，安德鲁对她态度冷淡，而她庆幸自己能独自待在阁楼里。这些背景对这段新恋情很重要——布雷特并非把爱情当作清单上一个简单的奖赏，而是在一段自己难以维护需求与志向的关系结束之后，重新面对爱情。

相识

杰伊·博林格和谢莉来访时，向布雷特提起了赫伯特这个可能的人选。杰伊刚跑步回来，三人便坐在厨房桌旁喝茶聊天，笑声不断。谢莉解释说，赫伯特是杰伊所在系新来的教授，从宾夕法尼亚大学聘来，在芝加哥还没交到几个朋友。杰伊补充说，赫伯特是研究拜占庭征服保加利亚的专家。他们提议安排一顿晚餐，想把这位新来者介绍给别人；在布雷特看来，和一位学者相亲起初实在毫无吸引力。

布雷特起初拒绝了，谢莉便问她是不是正在和谁约会。她的抗拒让后来答应赴约成为一种主动选择，而不是立刻屈从于家人的撮合。晚餐那天，布雷特精心打扮，穿上黑裙、连裤袜、贴身毛衣和黑色高跟鞋。她对杰伊开玩笑说，自己费这么大劲就是为了一个叫赫伯特的男人，这顿饭最好值得。随后她听见脚步声，转身看向门厅，见到了赫伯特。他的外表立刻颠覆了她原本不高的期待——谢莉和杰伊口中那个迂腐的学者，初次见面便令人眼前一亮；布雷特也不再想着之前注意到的另一个有魅力的男人。

从晚餐到交往

第一个夜晚让彼此的吸引有机会超越外表。赫伯特的迂腐十分明显——他纠正“白痴”和“蠢货”之间的区别，让布雷特、杰伊和谢莉一时说不出话来，直到杰伊笑着称他为讨厌的迂腐书呆子。这一幕展现出一种很容易惹人恼火的做派，但并未让在场的人因此闹僵。过了午夜，赫伯特送布雷特走到她的车旁。他们都觉得这晚很愉快，赫伯特便提出再约她见面。

接下来的三个星期，两人的交往节奏逐渐加快。布雷特和赫伯特如约在周三共进晚餐，之后又打了几十通电话，并额外约会了六次；每一次都比前一次更令布雷特感兴趣。她注意到一些细微而反复出现的体贴举动——她讲有趣的故事时，他还没听到包袱，嘴角便先扬了起来；他确保自己每晚最后一个电话打给她。这些细节构成了两人关系的质感。他们的交往并非靠戏剧性的表白推进，而是通过一再显现的迹象，让布雷特知道赫伯特会倾听、喜欢和她相处，也希望她参与他日常生活中的点点滴滴。

他的缺点依然显而易见。赫伯特会自称莫耶博士，即使女服务员或餐厅经理根本不需要知道他的头衔；别人误以为他是医学博士，而不是拥有博士学位的历史学家时，他也不予纠正。布雷特觉得这种做派古怪，有时甚至险些把约会搅黄。不过，她也曾告诉房产经纪人梅根和谢莉，生活并不完美，人有时需要妥协。在她看来，赫伯特无论如何都算不上一个客观意义上勉强接受的对象；他是一位极其理想的伴侣，只是她仍需学会恰当地看待他的习惯。

亲密与对照

一次在星空下的交谈，让赫伯特与安德鲁之间的差异变得鲜明。赫伯特谈起自己越来越喜欢布雷特，还开玩笑说，书呆子非常适合结婚。布雷特取笑他措辞老派，他则以幽默回应，并未生气。她靠得更近，告诉他自己想来会喜欢和书呆子约会，而且她是认真的。这番对话让赫伯特不必掩饰自己的笨拙，两人也能自在相处；布雷特的调侃成了他们日渐亲密的一部分。

婚姻之所以格外有分量，是因为布雷特曾花四年时间，却始终没能让安德鲁说出这个词。才约会六次，赫伯特就已经愿意把婚姻当作一种真实的可能性来谈。这种对照并不只是说一个新追求者不够圆滑、一个前男友则曾与她交往；它衡量的是不同形式的承诺在布雷特听来、感受起来有多么不同。赫伯特的坦率让她看见一种在上一段关系中被拒之门外的未来，尽管人生目标清单的期限和她对选错人的恐惧，仍让她的期待变得复杂。

延续发展的关系

这段交往并没有止步于最初几次约会。到5月6日星期日奥斯汀出院回家时，赫伯特已深深参与到布雷特的生活中。他极力主张布雷特和孩子搬回阿斯特街生日聚会旧居，但布雷特拒绝了。她说，皮尔森社区暂时就是家；离开会伤害塞琳娜和布兰卡。过去一个月里，她们一直欣赏奥斯汀的照片，还给她买了小运动鞋和毛绒玩具。布雷特的决定表明，赫伯特的意愿并不能决定她和孩子该在哪里安身。

赫伯特陪她们从医院回家，一路从走廊拍到车里。他和布雷特一边笑，一边试着把奥斯汀安置在汽车安全座椅里；赫伯特还问座椅尺寸是否合适。这一幕让此前的交往有了意义重大的延续——最初在晚餐上结识的男人，如今已参与到把早产婴儿带回家这一实际而充满不确定性的过程中。两人的关系于是从调情和打电话发展到共同照料孩子，而布雷特对自己家园和社区的依恋，依然是她准备坚守的界限。