1385年卡莱尔围城战是法国人与苏格兰人劫掠英格兰北部行动以失败告终的一幕，让·德·卡鲁日也参与其中。进攻者在敌境内一路破坏后抵达卡莱尔，但城镇的防御抵挡住了他们的进攻。撤退并未消除危险——亨利·珀西爵士夜间从后方袭击，卡鲁日与罗贝尔·德·蒂布维尔侥幸逃过被俘或丧命的结局。

背景与进军

这场围城发生在法国第二次入侵英格兰期间。理查国王的军队在别处作战之际，法国人及其仍与法方保持联盟的部分苏格兰盟友劫掠坎伯兰，希望通过掠夺财物和俘虏扩大所得。卡鲁日及其部下加入了这场战役，同样期待借此获利。

入侵者沿海岸南下，由于当地的披甲武士都随英格兰国王出征，他们几乎没有遇到抵抗。他们摧毁沿途所见的一切，随后折返卡莱尔。该镇的军事历史可追溯至罗马时期，当时它是一座边境要塞，也是哈德良长城的重要支点；到1385年，它已成为英格兰的一处据点。

进攻及其失败

9月7日，法国人与苏格兰人用梯子进攻卡莱尔，试图攀上城墙。他们的目的要么是摧毁城镇，要么是强行攻占。卡莱尔的城墙、塔楼和壕沟，加上充足的粮食储备，使其难以攻取；这场猛烈进攻最终失败。

进攻者未能突破防御，也未能实现他们原本企图进行的劫掠与破坏；他们还担心继续深入敌境，于是放弃围城。这场行动标志着他们进军的极限——他们可以蹂躏防守薄弱的乡间，却被设防城镇挡住了去路。

法国人与苏格兰人转向北方时，大量掠获物拖慢了他们的行进速度。诺森伯兰伯爵的继承人亨利·珀西爵士因骑术迅捷、作战凶猛而得名“热刺”，他在夜间从后方袭击了他们。他的突然进攻造成多人死亡，其他人则四散逃跑；他还俘获了二十六名被称为有身份地位的人。

卡鲁日与罗贝尔·德·蒂布维尔没有被俘或丧命。10月28日对海军上将军队的一次点验记录称，卡鲁日的九名同伴中有五人失踪。记录没有说明每个人是在何时或如何失踪的——有人可能死于更早的战斗或疾病，也有人可能在珀西的袭击中丧生。这次伏击成为这场战役的最后一战。