萨尔1949年重返西部并与迪恩重聚
《在路上》萨尔1949年重返西部并与迪恩重逢，是一个转折点，使萨尔从试图在丹佛安顿下来的生活回到迪恩·莫里亚蒂的影响范围内。一笔一百美元的赠款为他的西行提供了旅费；凌晨两点抵达迪恩在旧金山的家，使孤独转为重新相伴，同时也表明，这次重逢将重新开启两人之间的不稳定关系，而不会将其化解。
丹佛——安顿下来的希望落空
1949年春，萨尔从退伍军人教育津贴中攒下几美元，前往丹佛，想着或许能在那里安顿下来。他想象自己会成为美国中部的一家之主，却发现自己孤独一人——他与这座城市联系在一起的朋友都不在，包括迪恩·莫里亚蒂、卡洛·马克思和贝布·罗林斯。为了建立一处实际的立足之地，他回到批发水果市场；1947年时，他差点在那里受雇。那份工作十分辛苦。他把装西瓜的板条箱从冷藏车里搬到热气中，还曾用千斤顶喷射器手动推动车厢，每拉动一次只能使车厢前进四分之一英寸。
这些劳动并没有给萨尔带来目标感。黄昏时，他浑身酸痛，走在拉里默街附近，觉得自己在周遭景色中显得渺小，也不禁思索这份工作究竟为了什么。温莎酒店加深了他的孤独——大萧条期间，迪恩曾和父亲住在那里；萨尔在这处熟悉的地方寻找那位自己再也无法找到的父亲。丹佛既没有给他带来想象中的安定身份，也没有他期望能让这座城市像家一样的朋友。
他的疏离感还表现为把自己与周围的人相比较。萨尔走过丹佛的黑人和墨西哥裔社区，羡慕那些坐在户外交谈的家庭所展现出的平凡亲密与活力。他想象，作为白人，他能过的生活一直过于狭窄，并将这种幻灭与自己早先离开圣华金谷的特里一事联系起来。这些思绪并没有指向一个新的目的地，而是揭示他曾希望拥有的生活已告失败——丹佛成了他不得不离开的地方。
赠款与西行路线
探访一位相识的富有女士，打破了眼前的僵局。早晨，她从丝质长袜中取出一张一百美元钞票交给萨尔，因为她知道他一直在谈去旧金山的事。旅费问题解决后，他花十一美元购买旅行社汽车的汽油费车票。他与两名自称皮条客的司机和另外两名乘客同行；一行人翻越伯特胡德山口，继续穿过科罗拉多州和犹他州，前往加利福尼亚州。
这趟旅程恢复了行进，却没有带来确定感。路线经过山路、一段尘土飞扬的绕行路，以及留有往日生活痕迹的沙漠聚居地。在盐湖城，司机们处理完自己的事情后继续西行。半夜时分，萨尔隔着海湾望见旧金山，随即径直去找迪恩。他的到来完成了对自己曾离开的西部世界的地理性回归，但这一幕更将它呈现为回到朋友身边——萨尔说，自己身后已一无所有，也不再在乎留下了什么。
凌晨两点的重逢
凌晨两点，萨尔敲响迪恩的门。迪恩赤身开门，似乎并不介意这位不速之客，迎接萨尔时显得由衷惊讶。他原本不相信萨尔真的会走这一趟，也明白这次到来标志着两人关系的决定性变化——萨尔终于来找他了。萨尔回答说，自己的一切都已崩塌，随后询问迪恩近况如何。
迪恩说情况不妙，但坚持认为两人有很多事要谈，而且终于到了交谈的时候。他们走进屋内，在厨房里兴奋地聊了起来。他们的交谈立刻带上了强烈而私密的情绪——迪恩低声颤抖着肯定萨尔的话，楼上传来卡米尔的啜泣。因此，这次重逢同时承载着两种现实。对萨尔和迪恩而言，这是期待已久的重新交谈；而在这个家里，萨尔的到来也恰逢又一次危机。
迪恩的家庭与重逢的代价
迪恩告诉萨尔，卡米尔的情况越来越糟——她会哭闹、发脾气，对他外出看斯利姆·盖拉德心怀不满，而他待在家里时，她仍然生气。迪恩跑上楼安抚她，萨尔却听见卡米尔指责他撒谎。房子本身也呈现出他们生活的物质状况——这是一幢位于旧金山俄罗斯山、歪斜破旧的两层小屋，可以望见海湾，屋内有四个房间和一间宽敞的地下厨房。储藏室里，迪恩的旧鞋上还沾满德克萨斯州的泥，那是哈德逊汽车陷在布拉索斯河时留下的。汽车已经不在了，因为迪恩无力继续支付车款；卡米尔还意外地怀上了他们的第二个孩子。
卡米尔啜泣不止，萨尔和迪恩无法继续待在屋里，于是出门买啤酒，再把啤酒带回厨房。卡米尔最终睡着了，或者就这样盯着黑暗度过一夜。萨尔不知道真正出了什么问题，只知道迪恩或许把她逼到了这种地步。因此，这一夜并没有为这对伴侣的冲突带来明确的解决——它让萨尔和迪恩再次走到一起，同时也揭示了迪恩重返共同生活所付出的代价。
重逢重新开启道路
这次重逢扭转了萨尔短暂的安顿尝试。他已将自己设想中的丹佛家长式未来抛在身后，在一笔意外赠款资助的横越美国之旅后找到了迪恩；反过来，迪恩则把他的到来看作进行久拖未决的交谈、开启新一阶段相伴生活的契机。然而，家庭场景使重逢的希望变得不安。卡米尔的痛苦、失去的哈德逊汽车以及即将出生的孩子，让两人的兴奋与他们无法轻易摆脱的后果并置在一起。
这一情节的推进方式体现了萨尔旅途中的片段式特点——工作与孤独封闭了一种可能的未来，一次意外的资助开启了西行之路，与迪恩的相见则开始了新的循环。从地理意义上说，旧金山是一个目的地，却不是一个安定的归家之处。萨尔抵达时，发现迪恩正身处一个陷入困境的家庭；楼下开始的交谈，则让人重新想到道路，以及两人共同经历的永不停歇的生活。
