迪恩意外赴纽约探望萨尔
《在路上》迪恩意外赴纽约探望萨尔，使一场期待已久的重聚变成了仓促的告别。迪恩提前五个半星期抵达，身上没有足够的钱来完成计划中的西行，还断断续续地谈起聆听、旅行，以及所有无法告诉萨尔的事情。他逗留三天，重燃了两人之间的情谊，却无法恢复往日的轻松自在——萨尔正与劳拉建立生活，而迪恩的婚姻仍悬而未决；造访结束时，迪恩又准备横越大陆。
计划及其落空
萨尔和劳拉已约定彼此相爱，并计划冬天搬到旧金山，带上他们破旧的家具和损坏的家当，装进一辆破旧的厢式卡车里。萨尔把这个计划写信告诉迪恩。迪恩回了一封长达一万八千字的巨信，详述自己年轻时在丹佛的岁月，并答应亲自来挑选卡车，开车载他们回家。这项安排让朋友们有了共同期待的未来，但前提是先攒六个星期的钱。他们已经开始工作、精打细算，迪恩却提前五个半星期抵达，结果谁都没有足够的钱来实现搬迁计划。
这个时机使迪恩的出现既兑现了诺言，又打乱了安排。他说过自己会来，却没说会来得这么早；他抵达时，实现约定旅程的实际条件尚未具备。书中没有给出一个明确、确定的解释来说明他为何如此匆忙。迪恩说自己持铁路通行证而来，搭乘德克萨斯州境内的守车和硬板凳车厢旅行，但也承认自己不知道为何要来。因此，他此行与其说是由可行的计划推动，不如说是受了亲自去见萨尔和劳拉的冲动驱使。
抵达与失语
迪恩出现前，萨尔半夜散步回来，回到他们那间昏暗的小住处，见到劳拉。他回来是想告诉她自己刚才在想什么，这时注意到收音机上放着一本破旧的书——迪恩的普鲁斯特作品。梦境般的转场中，迪恩穿着袜子，从黑暗的走廊里踮脚走进来。在他能够解释自己之前，这本书已成为他到来的确切迹象；他的出现也使场景从萨尔与劳拉的私密生活，转向两人之间那场漫长而未竟的谈话。
迪恩起初无法像往常那样滔滔不绝。他蹦跳、大笑、结结巴巴地说话，挥动双手，央求他们听他说；一试图解释，思路就断了。他说自己已经来了，也已经走了，接着把注意力转向夜里的声音，坚持说没必要再多谈。他杂乱无章的举止使这场重聚变得切身而直接——手势、动作和聆听取代了有条理的叙述。他曾用来维持奔波不息的语言，如今在一场连目的都无法清楚说出的造访开始时，失灵了。
后来，迪恩向萨尔具体讲述了这趟旅程——他持铁路通行证穿过德克萨斯州，乘坐守车和老旧的硬板凳车厢，还带来一支新的木笛；他穿着袜子跳来跳去，吹奏了几个尖细的音。他说自己一路在读普鲁斯特，还有许多事情想说，却永远没有时间讲给萨尔听。他和萨尔仍未谈起墨西哥，也没谈两人在那里分别的事——当时萨尔正发着烧。因此，这次造访把未曾言明的过往带进了房间，却没有化解它——迪恩承认两人之间还有那些待谈的话题，随即又坚持说没有必要谈起它们。
故事、婚姻与分裂的牵系
萨尔答应不谈之后，迪恩立刻详尽地向他讲起自己在洛杉矶拜访过的一家人——父亲、儿子和女儿们的相貌与饮食，他们的家具、兴趣、想法和灵魂。这段长达三小时的讲述，构成了一个醒目的替代。迪恩能滔滔不绝地讲陌生人，而两位朋友最切身的事情——他们在墨西哥的分别，以及他提前到来的原因——却难以启齿。长篇故事结束后，他才回到自己声称真正想告诉萨尔的事——为了见萨尔，他搭乘火车，经历了五天五夜的旅程；一路上打牌、玩着一副肮脏的纸牌赢钱，还为水手吹奏了一段笛子独奏。
萨尔问起卡米尔和伊内兹，把迪恩分裂的家庭生活带进这场重聚。迪恩说卡米尔已经同意了，而且正在等他，并称他们的关系永远不会改变。萨尔问起伊内兹时，迪恩说自己希望她回到旧金山，住在镇子的另一边，却说不清自己为何而来。后来，他说很高兴见到萨尔和劳拉，而且一如既往地爱着萨尔。这些表白让情意与不确定并存，并未消除任何疑虑——迪恩说自己与卡米尔仍有牵系，希望伊内兹回来，却还是千里迢迢赶来探望老友。
迪恩在纽约待了三天。他和伊内兹用一个晚上解释、发汗、争吵，结果她把他赶了出去。卡米尔写了一封信，托迪恩转交给萨尔；信中对家与欢迎作了截然不同的描绘。卡米尔写道，目送迪恩提着行李离开时，她的心都碎了；她希望他平安回来，也希望萨尔和他的朋友住在同一条街上。信上由卡米尔、艾米和小乔安妮共同署名，欢迎迪恩与她们一起度过二十世纪的后半段。这份对家庭生活的承诺，为迪恩提供了一个可能的归宿；然而，他实际的行程仍不断将他带离那里。
离去及其意义
搬到旧金山的计划最终没有实现——萨尔和劳拉没有攒够买卡车的钱，而迪恩逗留三天后，便匆忙准备搭火车横越大陆返回。他的铁路通行证将再次带他穿过尘土飞扬的车厢、坐上硬板凳，经历五天五夜。这次造访因此颠倒了三人原先设想的旅程。迪恩没有开着一辆破旧的厢式卡车载他们向西，而是独自乘火车抵达，短暂停留后便撇下他们离去。
这一段把重聚与离别呈现为几乎同时发生。迪恩努力赶来见萨尔，证明了他们之间情谊之深；但他提前到来、言语支离破碎，又再次启程，使这份情谊无法变成共同规划的现实未来。萨尔与劳拉的生活正围绕工作、储蓄以及在旧金山建立新家的计划逐渐成形；迪恩则在不同的关系和目的地之间辗转，即使面对自己，也无法解释自己的选择。卡米尔的信为他提供了一个安稳的家庭归宿，却无法使这次造访本身成为归来。迪恩带到纽约的与其说是一个了结，不如说是以改变了的面貌延续旧日的情谊——依然强烈，依然深厚，却越来越无法依靠交谈或共同计划维系。
