迪恩在旧金山丢下萨尔与玛丽露
《在路上》迪恩·莫里亚蒂在萨尔·帕拉代斯和玛丽露历经艰辛驾车西行后不久，便把两人留在旧金山；他们曾将抵达此地视为旅途终点，如今却要面对同伴关系能够承受怎样的考验。三人抵达这座城市时，车里的汽油所剩无几；迪恩说他必须去见卡米尔并安排一些事情，随即开车离去，留下萨尔和玛丽露带着行李站在街头，身无分文。这一段让道路所许诺的自由与其物质上的岌岌可危之间的距离，立刻变得具体——旅行者已经横越大陆，但萨尔和玛丽露却没有可靠的去处。
抵达太平洋
最初向西行的愿望，始于萨尔在帕特森研究地图并选定6号公路；那条红线看似能直接通往太平洋。他出发的第一天却转而向北去了熊山，雨水、荒野和无处栖身让他困在当地，也令他质疑自己的决定。后来，他搭卡车穿越平原，终于看见科罗拉多州，兴奋得大喊。这些早期的转折表明，道路并非一条平稳通向目的地的直线，而是一连串挫折与突如其来的狂喜。
抵达旧金山，在更大的尺度上重现了这一模式。从奥克兰郊外的山麓望去，旅行者看见山丘上的白色城市、城市背后的太平洋，以及正从海面推进的雾气。迪恩大喊他们终于到了，同时也意识到前方已无陆地。汽车驶过奥克兰湾大桥时，汽油只够勉强支撑。大陆尽头的景象让这次抵达仿佛成为旅程的高潮，但实际细节早已显露其中的脆弱——汽车油箱几乎见底，旅行者接下来如何行动，取决于迪恩尚未落实的安排。
离去
三人在奥法雷尔街下车，伸展身体，并收拾漫长旅途中带着的物品。萨尔把这一刻比作海上航行后上岸；脚下倾斜的街道仿佛摇晃不定。然而，抵达的感觉只持续了片刻。迪恩急着去见卡米尔，弄清发生了什么，于是向两人道别，开车离去，留下萨尔和玛丽露并肩站在人行道上。
玛丽露立刻指出，他离去在现实和私人关系上的含义——只要符合自己的利益，迪恩随时会把萨尔丢在困境中。萨尔承认她说得对。他也注意到迪恩只字未提钱的事，因此两人必须独自面对后果；正是这位朋友的急切推动了他们的大部分旅程。这一幕把他们与西部重逢的意义，从表面上的胜利转变为暴露无助与茫然——他们到达了这座城市，三人却在它的门槛前分崩离析。
滞留旧金山
萨尔和玛丽露带着行李在城里游荡，寻找落脚之处。在萨尔眼中，他们遇见的人似乎是一群处境不稳的群体——褪色的表演者、骗子、皮条客、妓女、按摩师，以及其他游走于娱乐业边缘的人。在这样的环境里，抵达并不意味着自然就能得到庇护。玛丽露熟悉田德隆区附近的一些人，帮两人凭赊账从一名面色灰败的店员那里弄到一间旅馆客房；这只是短暂喘息，并非解决办法。
直到午夜，他们才找到食物。一名住在旅馆房间里的夜总会歌手，把一罐猪肉焗豆放在倒置的熨斗上，再将熨斗架在废纸篓里的衣架上加热。这顿凑合的饭让旅行者的贫困变得切实可见——横越全国之后，他们只能依靠别人的房间和设法找来的食物。萨尔不明白迪恩为何不在身边，也不关心他们的境况；他说那一年自己对迪恩失去了信心。然而，他也记得自己在旧金山度过的那一周是人生中最美好的时光。这一评价保留了这一段经历的情感矛盾——遭人抛弃、生活艰难，并未抹去这座城市的强烈体验，也没有消除萨尔在此经历的一切。
玛丽露与萨尔
萨尔和玛丽露在旅馆里同住了两天，但朝夕相处并未发展成可靠的关系。他们争吵，整夜躺在床上，也彼此交谈。萨尔向她讲述自己的梦，其中包括一个巨大蛇形生物盘踞在地底，可能会化作蛇山从地下升起并吞噬平原。他想象萨克斯医生或许会用秘密草药毁掉它；也可能那不过是鸽子的空壳，死后会放出衔着和平消息的鸟群。这个荒诞的故事与他的饥饿和怨愤交织在一起；亲密相处和天马行空的想象，与两人处境带来的压力并存。
萨尔逐渐明白，玛丽露主要感兴趣的并不是他——迪恩不在时，她试图通过他的朋友找到迪恩。一天夜里，玛丽露和一名夜总会老板一起消失，这一认识变得格外鲜明。萨尔饥肠辘辘地在拉金街与吉里街附近约定的门口等候。玛丽露与她的朋友以及一名拿着一卷钞票的年长男子一起现身，看见了萨尔，却没有给他约定好的暗号，随后坐上一辆凯迪拉克离开。萨尔认定她也抛下了自己。迪恩离去揭示了依赖他的实际代价；玛丽露的离开则让萨尔彻底陷入孤立。
后果与意义
这段经历并未以安顿下来、终于抵达为结尾，而是以这支旅伴队伍的解体，结束西行之旅。迪恩决定径直去找卡米尔，留下萨尔和玛丽露自行解决住处和食物；随后玛丽露离去，萨尔身边便再无同伴。这一连串事件让道路所代表的自由有了鲜明的物质层面——旅行可以把人带到太平洋，却无法保证他们有钱、有住所、彼此忠诚，或拥有共同的目的地。
这一段的力量也来自场景规模与实际处境之间的对照。抵达时的景象以海洋和城市山丘为衬托，之后的生活却收缩到人行道上的行李、赊账得来的房间、一罐豆子，以及独自等候在门口的身影。旧金山既仿佛是道路的尽头，又成为另一场决裂发生的地点。萨尔对那一周的记忆复杂交织——其中有饥饿、怨愤和信任的丧失，他却仍记得那是自己一生中最美好的时光——因此，这段经历并未简化为单纯的冒险或背叛故事。
