咆哮的二十年代
杜鲁门书中通过鲜明对比展现咆哮的二十年代——那个年代流行的品味与社交习惯大多无法打动哈里·S·杜鲁门，但他在政治中找到了毕生事业，也短暂分享了战后商业繁荣。对回归常态与繁荣的期盼，在书中对杜鲁门本人二十世纪二十年代初生活的叙述里，逐渐让位于农产品价格下跌、商店经营不善，以及一场考验他对朋友所负责任的经济衰退。
一个疏远的文化世界
杜鲁门更适应旧时代。他不喜欢与1913年军械库展相关的现代艺术，称之为“火腿蛋式艺术”，偏爱古代大师、乔治·凯莱布·宾厄姆描绘密苏里河船只与政治的画作，以及弗雷德里克·雷明顿的西部题材场景。他从未表示对爱因斯坦或弗洛伊德的理论感兴趣，“力比多”和“本我”等词也不曾进入他的词汇。书中将这些喜好描绘为他与那个年代的礼仪和时尚格格不入这一更广泛特征的一部分，而非一时兴起的怪癖。
这种疏离也体现在他的私人习惯上。杜鲁门不赞成抽烟、喝杜松子酒、追逐饮食潮流，也不赞成女性抽烟或喝酒；贝丝·华莱士决定剪短头发时，他起初也不太情愿，不过还是对她说：“不管我怎么想，我都希望你快乐。”F·斯科特·菲茨杰拉德和约翰·奥哈拉的小说描绘了他所不熟悉的咆哮的二十年代生活。他从未学会跳舞、打高尔夫球或网球，也从未加入乡村俱乐部。他玩的是扑克，而非桥牌或麻将。
这种格格不入并不意味着他退出公共生活。菲茨杰拉德声称“爵士时代的特点是对政治毫无兴趣”，这一说法反衬出杜鲁门的道路——在那些年里，政治成了他的毕生事业。他可以不喜欢那个年代的文化风格，同时积极参与其商业与公民生活。
回归常态、商业与公民生活
在1920年总统竞选中，沃伦·G·哈定呼吁“回归常态”，他与卡尔文·柯立芝击败詹姆斯·考克斯和富兰克林·罗斯福组成的民主党候选组合，得票优势超过此前任何一次选举。书中将杜鲁门与埃迪·雅各布森在密苏里州堪萨斯城补充货架、接待顾客的情景，置于这种普遍氛围之中。他们商店的第一年销售额达到七万美元，投资回报颇丰。这段合伙关系建立在信任之上，而非签署的协议；雅各布森的妻子后来回忆，两人一生都彼此信任。
杜鲁门还加入了堪萨斯城俱乐部、三角俱乐部、一个商人午餐小组，以及堪萨斯城体育俱乐部。在体育俱乐部，他自学了不太流畅的侧泳，始终把头露在水面上，以免弄湿眼镜。他经常与特德·马克斯或吉姆·彭德加斯特在萨沃伊烧烤餐厅用餐，还设想把自己的二手道奇敞篷车换成一辆新车。这些细节表明，他参与了那个年代的城市生活日常，却没有接受所有流行的消遣方式。
这家商店不只是交易场所。随着顾客日渐稀少，老朋友会登门借五美元或十美元；杜鲁门的慷慨使商店变成了俱乐部、非正式的失业救济站和小额借贷处。雅各布森学会区分来找“哈里上尉”和来找“杜鲁门上尉”的访客——前者是来借钱，后者是来购物。这种对比展现了商业责任与私人义务如何在杜鲁门的交际圈中交织在一起。
繁荣转为萧条
战后繁荣未能持续。农产品价格大幅下跌，小麦价格从1919年创纪录的每蒲式耳2.15美元，降至1920年秋季的1.44美元；农产品价格总体下跌了百分之四十。美国中西部尤其受到重创。到1921年，曾象征繁荣的丝绸衬衫在杜鲁门与雅各布森的商店已经卖不动了。年中时，生意先前的繁荣已消失殆尽，两位合伙人不得不借入更多资金，才能及时补充存货。
书中将商店的困境置于更广泛的乡村危机之中。农产品价格下跌在堪萨斯城谷物交易所清晰可见；杜鲁门的父亲约翰·杜鲁门二十年前曾在那里亏过钱。农民的困境蔓延到了这门生意上，而它一度似乎让杜鲁门与雅各布森跟上了时代步伐。从销售旺盛到借钱维持经营，这一转变使二十世纪二十年代初的经济逆转变得具体可感——咆哮的二十年代对每个人而言，都不是一场持续不断的繁荣。
杜鲁门的慷慨既带来了社交上的影响，也付出了代价。1921年圣帕特里克节，D连战友在堪萨斯城麋鹿会俱乐部重聚，聚会演变成食物大战和斗殴，杜鲁门为造成的损失买单。尽管实行美国禁酒令，威士忌仍然充足，警方也被叫来；其中一名警员竟是D连前中士乔治·布赖斯，其他警员收走了他的左轮手枪和大部分衣物。这一事件将那个年代的法律限制，与杜鲁门战时战友之间依旧存在的非正式忠诚和喧闹情谊并置呈现。
一个转型的年代
战争已经改变了杜鲁门的人生方向——他离开农场，赴法国服役，归来时对自己领导他人的能力有了新的信心。除作为访客外，他没有再回到农场生活。二十世纪二十年代初，他的商店生意与政治工作都属于这条改变后的人生道路。因此，这个年代处在他曾经的农民身份与逐渐形成的公众人物身份之间；与此同时，经济衰退也暴露了私人企业的脆弱性，以及忠于朋友所带来的责任。
因此，书中的咆哮的二十年代并非单一的时代情绪，也不是毫无波折的繁荣年代。其中既有哈定倡导的回归常态在全国受到欢迎，也有堪萨斯城生意的逐渐兴旺、杜鲁门对那个时代许多流行文化的抵触，以及经济衰退的迅速到来。政治成为他的志业之际，这些年也考验着繁荣能够维持什么，以及当繁荣消失时，他愿意付出多少。
