1990年代
群体的智慧书中呈现的1990年代并非单一事件，而是一个时期，在这一时期，关于信任、合作、信息和组织设计的核心问题格外显著。这个十年的股市繁荣提高了企业进行短期冒险的回报，避税方案日益普及，而旨在保护公众的机构有时未能履行职责。与此同时，书中将这些失误与长期存在的问题并置——如何协调分散的知识，以及如何维持集体行动。
信任与市场
书中将与1990年代末股市泡沫相关的企业腐败，与商业逐步走向更高信任度和透明度的漫长历史相对照。作者并非主张商人天生诚实。相反，信任可以降低日常交易的成本，而猜疑会迫使人们花更多时间调查交易并确保承诺兑现。因此，市场正常运作有赖于人们信守承诺的信心，但并不意味着盲目信任——买方仍有理由保持谨慎。
这一历史对照赋予了该十年丑闻以重要意义。作者并未将这些事件仅仅视为通常可信的体系中孤立的偏差，而是把它们视为支撑公平交易的制度和激励机制可能瓦解的证据。信任仍然有很大益处，但人们越依赖信任，在保障机制失效时，遭到利用所造成的损害就越严重。
泡沫与失灵的激励机制
1990年代末的股市泡沫削弱了书中所说的“未来阴影”——安然公司和泰科国际等企业的高管可能看出，未来现金流未必能支撑其被抬高的股价。当眼前收益异常巨大、股票期权又能立即给高管带来回报时，长期后果便不那么重要。董事会对相关事务关注甚少，也进一步减轻了保护企业未来健康发展的压力。
丹尼斯·科兹洛夫斯基的例子具体说明了这一激励问题。书中指出，很难想象他能在担任泰科国际首席执行官期间，以诚实方式赚取六亿美元；而不诚实则使他轻易获得这笔钱。与此同时，投资者未能意识到，企业承诺背后的激励机制已经发生变化。他们沉醉于牛市中的收益，也忽视了投资时即使采取信任态度仍应进行的尽职调查。
旨在区分可靠企业与不可靠企业的机构并未持续有效地纠正这一问题。承销商、分析师、证券交易所和审计师都享有声誉，而这些声誉本应取决于它们能否识别风险并核实声明。原则上，自利动机会促使这些机构维护自身信誉——如果一项服务屡屡为错误信息背书，客户就会弃之而去。丑闻暴露了这一推理的不足之处。只有当未能尽职履责的组织确实付出代价时，问责机制才会发挥作用。
避税与集体行动
这个十年间避税行为增多，加深了人们对税制是否公平的疑虑。到十年末，有两百万美国人持有离岸银行发行的信用卡，而十五年前这一数字几乎为零。推广者利用互联网宣传复杂的信托安排，其他方案则依赖熟悉的手段，例如保留两套账簿，或把个人开支申报为慈善捐款。粗略估计，这些行为每年给美国造成的损失最高可达两千亿美元。
大多数美国人仍然诚实纳税，并在民意调查中表示，逃税是不对的。但那些看似行得通的避税方案广为人知，仍可能使普通纳税人怀疑自己是否吃了亏。制度日益复杂，使人们更难判断什么才算公平份额；企业避税安排增多，也加剧了公众的怀疑。问题不仅在于个人是否遵守规则，还在于他们是否相信其他人也遵守规则。
税收体现了这一问题背后的集体行动困境。税收为共同服务提供资金，涵盖国防、教育、道路、治安、消防和科学研究。许多此类利益无法拒绝提供给不愿出资的人。因此，个人可能有搭便车的动机，在没有公平分担费用的情况下享用公共物品；如果这样做的人足够多，公共物品本身就会受到威胁。书中将这一困境与更广泛的问题联系起来——某种制度可能让所有人受益，却使每个人都不愿承担维持该制度的成本。
集中化与分散知识
这个十年的制度问题也使书中重新探讨分权与集中控制之间的张力。支持分权的理由部分来自本地知识和默会知识——接近某项工作或问题的人，可能了解一些难以传达给远方决策者的细节。然而，仅有专业分工并不能保证有用信息会在组织内部传递。制度必须在保留地方独立性的同时，设法汇总各个部分掌握的知识。
书中对美国情报工作的叙述体现了这种张力。九一一袭击事件之后，国会的批评集中于各机构之间未能共享信息。参议员理查德·谢尔比形容，联邦调查局的分权式组织使信息分散在彼此大体独立的势力范围之中。随后提出的建议是，设立一个权力更强、位于争执不休的官僚机构之上且独立于这些机构的部门。这一论点呼应了对情报职责划分问题的一种早期回应——职责分散使国家容易遭受突袭，因此集中化被视为补救办法。然而，书中更广泛的论述提醒人们，分权或集中化本身都无法解决全部问题。若不共享，本地知识可能会丢失；而来自中央的指挥也可能忽略只有接近实际工作的人才能看到的情况。
压力之下的组织
这个十年也出现在书中对企业组织的讨论中。在二十世纪的大部分时间里，成功的美国公司被视为垂直整合、层级分明且集中管理的组织。企业往往自行承担许多事务，以层级安排管理人员，并把重要决策留给总部或首席执行官。即使各个部门在日常运营中享有自主权，最终的战略权力仍然集中。
当成熟的美国公司面对更强劲的竞争时，这种安排的代价愈发明显。此前与外国公司和较小竞争者相对隔绝，限制了高级管理者所能接触的观点范围。到了1970年代，日本和西德公司能够更快地生产更好的产品，并更贴近消费者的需求作出回应，而美国企业则难以进行新竞争形势所要求的组织变革。因此，这个十年构成了书中持续关注的问题的历史背景——制度既需要协调，也需要获取多样化的本地信息。层级结构能够协调行动，但若与竞争和外部观点隔绝，组织可能直到问题显而易见时才意识到麻烦。
