比利·米利根与杰拉尔德·斯坦伯格医生的友谊与艺术指导关系

比利·米利根与杰拉尔德·斯坦伯格医生的友谊和艺术指导关系，是围绕着监狱中的绘画逐渐形成的。斯坦伯格对待米利根，不仅把他当作需要鼓励的人，也视为一位自己可以向其请教的艺术家；两人共同创作的过程，既包含实际指导，也伴随着持续而个人化的关怀。

绘画成为交流的纽带

米利根获准在图形艺术部门自由作画，他的风景画受到囚犯、看守和行政人员的赞赏。这给了斯坦伯格一个找米利根交流的理由——他开始去艺术部门拜访米利根，向他请教自己的绘画。米利根教他如何处理透视，以及如何描绘岩石，使它们看起来像是在水下。这种交流颠倒了通常的专业知识传授方向。斯坦伯格是医生，但面对画布时，他也是一名学生，依赖米利根练就的眼力。

监狱里的时间与关怀

斯坦伯格的兴趣并不止于在艺术部门偶尔交谈。周末，他会在自己的空闲时间来到监狱，并安排把米利根带出牢房，让两人一起作画。知道米利根不喜欢监狱里的食物后，他便带来潜艇三明治，或夹奶油奶酪和腌熏鲑鱼的贝果。食物的选择让他们的会面成为具体体现关怀的时刻，而他拿出周末时间来作画，也使这段关系超越了正式的咨询。

监狱生活的种种限制依然存在。米利根告诉鲍勃·赖纳特，自己希望能在牢房里作画；赖纳特解释说，两名囚犯共住一间牢房时，不允许这样做。因此，与斯坦伯格一起作画有赖于日常规章中一个小小的许可空间——有人愿意在自己的空闲时间再次前来，让米利根有机会离开牢房。

临别时的举动

米利根获释时，鲍勃·赖纳特前来送行，斯坦伯格也在场。斯坦伯格悄悄塞给米利根一些钱，作为购买他一幅画的尾款。这一举动让他们的分别与两人相识时共同从事的创作直接相连——米利根的画既是斯坦伯格珍视并愿意购买的作品，也是两人持续交流的基础。艾伦催促多萝西离开时，多萝西停下来与斯坦伯格交谈，使送别的场景呈现出鲜明对照——一边是急于离开的催促，另一边是仍在继续的交谈。现有记载没有说明他们此后的关系，但以一个具体的关怀举动作结——米利根离开时，斯坦伯格在场并为他的画付了钱。