托比叔叔追求寡妇沃德曼

托比叔叔与瓦德曼寡妇的求爱，将军事围城的语言转化为一段关于浪漫追求、抵抗与撤退的滑稽叙述。经过九个月的进攻与击退，托比撤回兵力，放弃了追求；叙述者刻意推迟讲述求爱细节，使这段未竟的过程成为故事构思的一部分。

求爱如围城

叙述者以军事比喻描写托比的追求——瓦德曼寡妇被说成一座城堡，而托比则对她展开围攻。然而，这段叙述并未以连贯的爱情故事展开。叙述者说，在敦刻尔克防御工事拆除后的那一年，托比与瓦德曼寡妇早先那段纠葛带来的震动，使他下定决心不再思考女人或任何与女人有关的事。尽管如此，促使他展开追求的种种情形，被描述为不同寻常的巧合，而非既定计划。

九个月后的撤退

这段求爱经历了九个月的一系列进攻与击退。最终的转折是撤退——托比觉得有必要撤回兵力、解除围城，并且愤愤然地这样做。军事词汇赋予他的撤退以公开而富有策略意味的形式，而叙述所交代的过程则清楚表明，这场追求未能克服所遇到的抵抗。

叙述者延后的讲述

叙述者中断情节，解释说，求爱经过的详细叙述应放在别处，或列入托比与瓦德曼寡妇风流韵事的轶事中，或放在保龄草坪战役的叙述里。然而，无论放在这两处中的哪一处讲述，都会损害眼下正在展开的故事；若在此处讲述，则会提前透露事件，也会扰乱之后的叙述。这种公开承认的移置使求爱故事部分脱离时间顺序，并使叙事安排仿佛也在施展故事所描写的种种调度。

特里姆的平行追求

下士特里姆并未把托比的决心当作自己的决心。在厨房里，他开始平行追求女仆布里奇特，出于对主人的爱戴与敬重，效法主人的榜样。然而，当托比厌恶地放弃求爱时，特里姆的忠诚使他不再踏入主人已经离开的那所房子。他把自己的围城变成了封锁——虽然不再去那所房子，但两人在村里相遇时，他仍视情形以点头、微笑、和善的目光或问候向布里奇特致意。这一对照凸显了特里姆持续的关注与托比断然撤退之间的差异，同时也将两段求爱的完整叙述留待叙述者日后展开。