希腊在本书的征服地理中占据核心地位，因为它揭示了领土的性质如何决定军事成功能否转化为持久统治。它并非以一个同质化的占有地出现，而是一个拥有不同政治形式、地方自由、相互竞争的势力与外部干预的区域。亚历山大大帝在击败大流士三世的统治家族后，得以确保其亚洲王国；而罗马人则必须通过联盟、羞辱马其顿、驱逐安条克三世大帝，并最终摧毁那些无法通过自身法律安全治理的城市，来管理希腊。

差异与政治分裂的行省

希腊被介绍为一个新获得的领土，其语言、习俗与法律不同于征服者原有领地的语言、习俗与法律。这种差异增加了保有领土的困难。有人建议，取得这类行省的君主应亲自居住在那里，因为这样便能在弊病初现时察觉，并在其变得无法医治之前施加补救。亲自居住还可以防止官员掠夺行省，使居民能够直接接触统治者，并使外国敌人更加谨慎，不敢攻击一个在当地建立的政府。

该地区的困难也源于其政治多样性。本书将权力集中于一位君主及其臣属的中央集权王国，与拥有世袭男爵和较小君主国、其居民仍对地方统治者保持个人效忠的王国加以对比。希腊反复与后者这种更加分裂的模式联系在一起。这种结构使不满的地方势力能够邀请外来征服者，但也使征服者在最初入侵之后，面对众多潜在的抵抗中心。

亚历山大大帝与大流士三世的王国

希腊与亚历山大大帝征服亚洲以及皮洛士等统治者的领土获取之间的比较相关联。亚历山大大帝在数年之内征服亚洲，并在完全取得其占有权之前去世。然而，该领土并未向他的继承者发动叛乱。其原因在于他所征服王国的结构——大流士三世的政府类似于土耳其人的中央集权统治，权力集中于君主，而不是分散在拥有独立臣民和既有地方拥护的世袭男爵之间。

因此，亚历山大大帝首先必须彻底击败大流士三世，使其丧失全部领地。大流士三世死后，只要亚历山大大帝的继承者彼此团结，该国便永久归属于他们。后来出现的弊病源于他们的野心与相互嫉妒，而不是源于一个能够独立恢复自身权威的、类似希腊地方君主的网络。因此，本书将亚洲与希腊的对比视为政治组织上的对比，而非征服者个人才能上的差异。

罗马的干预与预防性战争

罗马人被呈现为最有意识地理解如何确保一个分裂行省的统治者。在希腊，他们将亚该亚人和埃托利亚人收为己用，羞辱马其顿君主制，并将安条克三世大帝驱逐出去。他们接受较弱势力的帮助，却不允许这些盟友强大到足以威胁罗马的霸权。他们也不允许马其顿的腓力五世或安条克三世大帝保留可能日后在该行省内挑战罗马控制的权威。

罗马的政策同样着眼于未来的危险，而不仅是当前的敌人。罗马人认识到，弊病尚在远处时最容易医治，却最难察觉；一旦成熟，便最容易察觉，却无法医治。因此，他们选择在希腊与马其顿的腓力五世和安条克三世大帝交战，而不愿冒险日后在意大利面对他们。按照这一推理，战争无法永久避免；拖延只会把优势转移给对手。

自由城市与自由问题

希腊还说明了习惯于按照自身法律并以自由生活的城市所带来的特殊危险。本书指出，控制这类城市或行省有三种可能方式——摧毁它，亲自居住在那里，或者保留其法律，同时征收贡赋，并将政府交给一小群依赖新君主的人。最后一种方法只有在被安置的政府明白自身存续取决于征服者时才可能奏效。

斯巴达的例子显示，通过寡头政治统治自由城市具有不稳定性。斯巴达在雅典和底比斯建立寡头政治，以此控制两地，但最终同时失去了它们。罗马的例子则更加严酷。罗马摧毁了卡普阿、迦太基和努曼提亚，因此从未失去它们。当罗马试图以斯巴达的方式控制希腊，任其保持自由并保留自身法律时，这种安排失败了；罗马不得不摧毁该行省中的许多城市，之后才确保对它的统治。

原因在于自由与古老法律所承载的政治记忆。自由城市可以把这些名义当作叛乱的盾牌，而时间的流逝或征服者施予的恩惠，都不必然能够抹去它们。共和国比一个世袭统治者已经消失的君主国保有更强的生命力、更激烈的憎恨以及更尖锐的复仇欲望。因此，希腊成为一个例子，说明制度如何以记忆与象征的形式在征服之后存续，并在不幸为抵抗打开缺口时转而反对占领势力。

希腊作为军事与领土控制的考验

该地区还与本书关于军事依赖的更广泛讨论相关。恺撒·博吉亚率领法国援军进入罗马涅，并利用他们夺取了伊莫拉和弗利。当这些部队证明并不可靠时，他又使用了奥尔西尼家族和维泰利家族的雇佣军；发现他们反复无常、虚伪而奸诈后，他将其解散，转而使用自己招募的军队。这一比较强化了从希腊得出的更广泛教训——当观察者看到一位统治者指挥的是真正属于自己的力量，而不是依赖利益与军官仍保持独立的外国势力时，该统治者的声望便会上升。

希腊进一步表明，君主必须拥有足够的人力与金钱，或者出兵迎击进攻者，或者坚固防守设防严密的城镇。无法在野外迎战敌人的统治者，必须加强其居住的城市，并维持与臣民的关系，使进攻者同时面对物理上的困难与敌对民众所带来的危险。因此，该领土的战略意义不仅在于征服它，还在于维持它所需的行政、军事与政治体系，以免它成为永久的叛乱根源。