芝加哥在书中不仅是故事背景——它还是一处运作枢纽，弗兰克·希兰在这里从外围的工会伙伴转变为吉米·霍法圈子里的受信任成员；卡车司机工会的事务、有组织犯罪势力和私人忠诚也一再在此交汇。城中的酒店和酒吧提供了会面地点；货运公司成为施压的场所；而在此举行的一场联邦审判，则把工会的财务往来变成了有案卷记录的案件。

会面与关系网络之城

比尔·布法利诺和萨姆·波特温向霍法推荐希兰后，希兰开始在芝加哥持续工作。他们三人飞往这座城市，住进芝加哥埃奇沃特海滩酒店一间由工会包下的套房，套房位于十八楼。比尔·布法利诺和萨姆·波特温共用一间卧室，希兰则睡在另一间。他在那里被介绍给乔伊·格利姆科；比尔·布法利诺称，除了他自己负责的地方分会之外，格利姆科还负责处理芝加哥各地方分会的重要问题。这次引荐表明，地方纠纷可以通过工会工作人员构成的更大网络来处理。

霍法第二天晚上抵达，希兰在酒店对面的乔·斯坦餐馆见到了他。尽管身处压力之中，霍法仍神态自若；他问起希兰的女儿们，并解释了自己对卡车司机工会为何被逐出美国劳工联合会—产业工会联合会的看法——他说，工会领导人害怕与鲍比·肯尼迪正面冲突，也怕招来霍法曾经遭受的那类调查。这次相遇让希兰直接见识到霍法的政治怨愤和为人处世，而会面地点则把这场谈话置于芝加哥的同一条工会事务与有组织犯罪联系网络之中。

芝加哥的酒店房间也成了非正式的社交场所。希兰说，他经常住在埃奇沃特海滩酒店；有时他从底特律来，霍法也会与他同住。比尔·布法利诺和萨姆·波特温把朗姆酒倒进掏空的西瓜里偷偷喝，免得霍法发现他们在喝酒。另一个晚上，希兰把一加仑葡萄酒藏在窗边；霍法问那是什么时，希兰回答说，他以为那是月亮。这段小插曲为一个原本与生意和危险相联系的地方添上了亲密而诙谐的意味。

货运路线上的劳工施压

格利姆科派希兰去西塞罗，处理一家拒绝加入工会的货运公司；该公司还拒绝重新雇用一名被解雇的车间工会代表。这项差事被说成关系到格利姆科在手下人面前声望的问题。希兰迷了路，走进一家酒吧后，大约二十名看起来凶悍的男子把他围住，每个人都带着武器；最后格利姆科赶来接他，把他带到正确的会面地点。

希兰不赞成杀人。他要的反而是一箱装在老式玻璃瓶里的可口可乐，以及格利姆科的一名手下。两人站在货运公司附近的一座桥上，趁卡车从桥下经过时把瓶子扔下去。瓶子砸落的声响吓得司机不敢把卡车开出院子。公司重新雇用了那名车间工会代表，眼前的纠纷就此结束，但并未支付欠他的拖欠工资。这件事展示了劳工方面如何通过恐吓和扰乱运作来施压，同时也表明希兰临时想出的办法避免了他认为没有必要的杀戮。

这个故事把芝加哥的工会活动置于更广泛的犯罪网络中，而不是将其描绘成封闭的地方世界。萨姆·詹卡纳会到埃奇沃特海滩酒店来；希兰起初向他打招呼，却没有留下来参与事务。后来，霍法逐渐了解希兰的工作后，希兰便会留在房间里听人谈事。詹卡纳有时会带上杰克·鲁比；希兰也曾在红毛多夫曼陪同下遇见鲁比。这些交往使酒店成为工会人物与芝加哥犯罪圈相关人士交会的地点。

詹卡纳、霍法与曝光的威胁

当希兰在一次与霍法的电话交谈中提到詹卡纳遭杀害时，叙述再次回到芝加哥。希兰称詹卡纳是霍法的好友，并说自己曾在两人之间传递口信。他回忆起詹卡纳受到公众关注的情形，以及新闻报道如何把詹卡纳和罗萨里奥·布法利诺与中央情报局围绕猪湾入侵及一项针对菲德尔·卡斯特罗的阴谋联系起来。希兰称，詹卡纳在原定就中央情报局在卡斯特罗行动中利用黑帮人物一事向美国参议院作证前不久，在自己的厨房里遭到杀害。

在这通电话中，霍法的恐惧并非抽象的担忧。他警告说，自己保留着记录；如果自己遭遇任何非自然死亡，这些记录就会被公开。希兰则以芝加哥发生的杀人为例，指出权势人物并非必然不可触碰。因此，芝加哥不仅是与詹卡纳及其周围关系网络相关的地点，也是书中借以呈现霍法脆弱处境的参照——记录、政治曝光和致命报复出现在同一场谈话中。

养老金基金案件

后来，芝加哥成为一宗针对卡车司机工会中央州养老金基金的联邦起诉案的审理地点。雷蒙德·科恩因侵吞工会资金被定罪的同一天下午，芝加哥的大陪审团起诉霍法，指控他为个人牟利而滥用该基金。核心指控涉及一笔40万美元、免息的工会资金承诺；这笔资金被用于担保一项与佛罗里达州阳光谷村开发项目有关的个人贷款。检方还指控，霍法暗中持有该项目利润的百分之二十二。霍法否认自己拥有这一隐秘权益。

霍法和七名共同被告的审判于1964年4月27日在芝加哥开庭，距离霍法在查塔努加被判处八年徒刑已有五周。与此前那起案件一样，在陪审团遴选开始之前，双方都不知道候选陪审员的身份。陪审团遴选本身没有发生意外，但随后政府进行了为期十三周的现场证词陈述，并提交了超过一万五千份文件。案卷规模之大，使芝加哥成为对工会财务进行长期正式审查的地点，而非一场短暂的法庭插曲。

案件围绕佛罗里达州阳光谷村展开。这是一项住宅开发项目，原本面向卡车司机工会成员，供他们投资购买地块，用于退休居所或度假屋。霍法也是购地者之一，但开发商始终没有完成项目，后来去世。该项目最终破产，地块也因此变得一文不值。由此，芝加哥汇集了书中展现的两种截然不同的权力形式——酒店房间和货运纠纷中显露的地方私人关系网络，以及把养老金基金交易转化为证词、文件和刑事指控的联邦审查。