吕布夺取徐州，是一场突如其来的逆转，其起因并非旷日持久的围城，而是张飞没能控制饮酒和脾气。玄德外出征战期间，张飞对曹豹施暴，给了心怀怨恨的将领召吕布来袭的理由；随后，五百骑兵趁夜攻下城池。张飞逃脱了，却把玄德的家眷留在城中。这次失守暴露出，将战略要城托付给一名早已被告诫要约束自身行为的将领，所带来的危险。

起因与背景

玄德离开徐州征讨袁术之前，必须决定由谁守城。关羽须随他出征，张飞自告奋勇担任守将。玄德不肯信任他——张飞常常醉酒，醉后便袭击他人，甚至连玄德的劝告也不听。于是，玄德任命陈登代替张飞担任主将，并吩咐他留意张飞饮酒一事。

张飞答应不再饮酒，也不再打人，但玄德认为仅凭这番承诺并不足够。因此，这种安排在名义上的权责与实际风险之间留下了明显的空隙——陈登受命监督张飞，张飞却仍能设宴，并凭借自己的影响力迫使他人服从。玄德的警告并非含糊的担忧。玄德预料到的行为，恰恰成了徐州失守的突破口。

玄德外出期间，他麾下较少的兵力与袁术的十万大军交战。战斗很快结束，袁术退兵。这场胜利并未确保后方无虞。鲜明的对比加剧了这场逆转——玄德的征战进展顺利，他留下的城池却因一场本可避免的纪律崩坏而沦陷。

张飞设宴与曹豹结怨

张飞设宴，声称这是自己最后一次饮酒，并坚持要众人都接受敬酒。轮到曹豹时，曹豹解释说自己从不饮酒。张飞嘲笑他不配称为真正的军人，逼他喝酒。后来，张飞喝醉了，又要曹豹敬酒。曹豹这次拒绝，张飞便把这番拒绝视作抗命，下令守卫捉住曹豹，打他一百鞭。

陈登出面干预，指出这正是玄德先前警告过的行为。张飞叫他少管文官的事。曹豹提及自己是吕布的女婿，请求张飞宽恕；仇敌的名字反倒使张飞更加恼怒。张飞打了曹豹五十鞭，其他宾客才终于设法劝住他。处罚虽未达到他最初下令的百鞭，但在此之前，私人怨恨已变成政治上的危险。

因此，曹豹恨透了张飞，并派人通知吕布，称张飞醉酒之际正是夺取徐州的好时机。城池的弱点就这样通过城内之人的通报显露出来——吕布无须长时间侦察，也不必击败一支准备充分的守军。张飞的所作所为既使城内一名将领与他反目，也向来袭者提供了及时的情报。

夜袭与徐州失守

吕布依照曹豹的消息行事，率五百骑兵连夜赶来。张飞醉酒之时，吕布轻易夺取徐州。来袭兵力不多，攻城速度却极快，这凸显出一旦城池的领导层从内部遭到破坏，守城便几乎无力抵抗。叙事中失守的决定性原因，并非只有吕布的军事实力，而是情报充分的进攻者、稍纵即逝的良机以及张飞无法履职，三者同时出现。

张飞被迫逃命。他逃走时把玄德的家眷留在城中，吕布的手下将他们抓起来，关押在一处。因此，这场失守的后果不止于城池易主——玄德的家眷陷入险境，而张飞的撤退则把失职变成了对他本应保护之人的辜负。

后果与意义

张飞找到玄德和关羽时，不得不承认玄德的家眷还留在徐州。关羽首先问两位嫂嫂在哪里；听到答复后，他斥责张飞无视他们动身前给他的警告，并问他们被困在城中，如今还能怎么办。这番对话立刻展现了夺城之战带来的人身代价。徐州失守的损失不仅体现在领土上，也体现在那些身陷险境、原本仰赖张飞看护的家人身上。

张飞悔恨交加，拔剑欲自刎。这一刻令事件濒临第二场灾祸——因醉酒而丢掉徐州、使玄德家眷陷入险境的将领，如今把暴力转向了自己。因此，徐州失守标志着局势急剧崩塌——玄德在战场上的胜利转为家眷遇险与兄弟间的指责；与此同时，这也悲剧性地证明，玄德起初不信任张飞是有先见之明的。