张松出使刘备，原本是为了替益州统治者刘璋争取曹操援助，最终却将这番政治请求转向玄德。曹操将他打发走，并把他坦率的批评视为冒犯后，张松转而投向玄德，认为玄德是仁德的替代人选。他带来蜀地的秘密地图，提议玄德夺取该地；因此，原本的使者之行成了玄德取得益州的开端。

出使许昌

刘璋朝廷派张松北上，携带礼物，意在争取曹操支持，以对抗威胁蜀地的张鲁。张松还秘密带着自己搜集的蜀地地图。探子将他的行程报告给孔明，孔明派人留意事态发展，因此从一开始，这趟使命就受到那位最终将因之壮大自身地位的对手监视。

在许昌，张松日复一日地等待接见。直到贿赂曹操的侍从后，他才得以见到曹操。曹操一开口便问，刘璋为何多年没有进贡。张松将此归因于道路不安全，曹操却坚称自己已使天下安定。张松指出几个足以驳倒这一说法的势力——南有孙权，北有张鲁，西有玄德，而且他们各自都拥有十余万兵马。他的回答挑战了曹操对天下秩序井然的描绘，而不是像使者通常那样恭顺地附和。

曹操本来就不喜欢张松的相貌，而他直率的回答更使曹操心生敌意。曹操没有再谈下去，转身离开。侍从责备张松失礼，他回答说蜀地人不会卑躬屈膝。曹操的首席秘书杨修听到这番话，对来客颇感兴趣，便邀他到自己的书房交谈。接见虽未成功，却打开了新的局面——张松的坦率引起了曹操朝廷中一名官员的注意。

学识与权威之争

杨修向张松询问蜀地情形。张松形容蜀地水陆交通皆不便，却物产丰饶，人才济济。他称赞当地受教育的朝廷和杰出人物，随后质疑杨修看似平凡的官职。杨修为自己负责军队供给辩护，张松则指出，曹操对经典教义和军事谋略所知甚少，主要关心自己的权势。

为回应这番侮辱，杨修拿出《孟德新书》，称它是曹操依据孙子兵法写成的著作。张松一目十行读完十三篇，称其中内容蜀地孩童早已熟知，又指出此书其实是战国时代的旧作。杨修要求他证明所言，张松便在读过一遍后逐字背诵全文。他惊人的记忆力把一场关于蜀地资源的交谈，变成了对曹操学识声誉的公开考验。

杨修深受震动，并表示愿意从中斡旋。他向曹操禀报张松的表现后，曹操猜想自己的文章或许与古人的智慧相合，随即下令焚毁此书。不过，他同意次日检阅军队时接见使者。这一番波折使张松得以接近曹操，却没有理由相信这种接触会带来合作。

与曹操决裂

检阅军队时，张松看到了曹操军队的规模与威势。曹操问蜀地是否也有这样的阵势，张松回答说没有，因为蜀地以仁义治理。曹操被这番指责激怒，夸耀自己的战功。张松则提起曹操在赤壁之战中的败绩、在潼关的脱险，以及在渭水遭弓箭手追击而逃的经历。

曹操勃然大怒，下令处死张松。杨修指出张松是别国使者，阻止了曹操；曹操却将张松逐出宫廷。两位统治者之间的差异此时已十分明显——曹操的军威未能说服张松支持他，而曹操对批评的反应，也印证了张松对他的判断——他无法与贤能之士共事。出使原本的目的，即争取曹操援助，已经失败。

从遭拒使者到玄德的倡议者

收拾行装准备离开时，张松决定自己还有最后一条路——去拜访玄德。他听说玄德仁义宽厚，因而向往一位不同于曹操的统治者。进入玄德的辖境后，赵子龙率领五百骑兵官员队伍迎接他。他抵达住处时，有一百人列队欢迎；关羽亲自到来，并安排了宴席为他接风。

次日，张松与关羽骑马去见玄德。玄德、孔明和庞统下马迎接来客。宴席上，他们谈到玄德在荆州处境艰难，其中包括孙权要求归还该地一事。张松提及玄德的皇族血统，问他将来是否可能以正统继承人的身份登上帝位。玄德没有接过这个话头。不过，这番交谈为张松随后更直接的劝说奠定了政治基础——玄德的血统与声望，使他拥有另一种领导天下的资格主张。

三天后，张松正准备启程，便直言谈起刘璋。他称刘璋软弱，不能任用朝中贤能之士；张鲁则从北方威胁益州，百姓也渴望更好的治理。张松说自己曾向曹操求援，却发现曹操是个不愿与贤能之士共事的奸雄。因此，他劝玄德夺取蜀地——玄德起初应佯装进攻汉中，随后夺取整个地区。张松承诺从旁协助，并认为成功将使玄德名垂青史。

玄德以刘璋同属皇族为由表示迟疑，并指出蜀地道路艰险、群山难以通行，也是障碍。张松拿出离开益州前秘密搜集的地图，回应这一现实顾虑。地图向玄德展示了进入该地的路线，张松也保证蜀地内部会有人支持玄德。玄德承诺，若山峦长青、河流长流，便会报答他；张松拒绝报酬，解释说，能遇见一位贤明仁德的君主，就足以成为相助的理由。这些地图将政治建议变成了切实可行的介入路线。

建议转为邀请

回到益州后，张松将计划告诉法正和孟达，两人表示赞同。他们安排刘璋派自己二人作为使者前往荆州。张松随后向刘璋报告，说曹操野心勃勃而且危险，并建议向贤德的宗亲玄德求助，以对抗曹操和张鲁。刘璋采纳了这项建议，同意派法正和孟达前往，尽管其他谋士苦苦劝阻，并担心玄德最终会吞并益州。

法正携带刘璋的正式请求，前往玄德朝廷，请求援助以对抗张鲁。玄德再次表示，难以考虑攻打皇族宗亲。法正反驳说，刘璋占据有利条件却无力治理，若玄德不出手，其他人就会夺取这片土地。他的论点打消了玄德的顾虑。因此，这次出使的结果并非仅仅是张松个人的背叛——张松的私下劝说促成刘璋发出正式请求，使玄德得以借口援助宗亲而进入益州。

这段故事的关键在于外交方向的逆转。张松离开益州时带着礼物与地图，原本奉命争取曹操；曹操轻慢且动怒后，他便将忠诚与地图转向玄德。起初显得难以逾越的地理障碍——崎岖道路与群山——凭借张松的知识和内部支持，转而成为可以通行的路线。因此，他的旅程将个人判断、政治劝说与领土机遇联系起来——前往许昌而未成功的使节之行，成了玄德攻取蜀地的开端。