Catherine Guinness与Tom Sullivan的关系

凯瑟琳·吉尼斯与汤姆·沙利文的关系，显著特点是凯瑟琳的情感投入与汤姆对两人相处方式的要求大相径庭。日记记下了她的爱意和苦恼，随后记下汤姆承认两人是男女朋友——但他同时要求别在公众面前显露这层关系，好让自己继续追求其他女性。

投入不对等

凯瑟琳告诉日记作者，她爱上了汤姆，但不想去蒙托克给他当女佣。反过来，汤姆不想认真交往。凯瑟琳曾经说过，她绝不会认真对待这段关系，但如今她却认真起来了；日记作者将这一转变，以及两人期望不一致带来的压力，与她的抑郁联系起来。这段记述从实际和情感两方面呈现冲突——可能搬去蒙托克，不只是与汤姆共度时光，还意味着她不愿承担的劳动与服侍。

不公开的关系

在特拉克斯，汤姆告诉凯瑟琳，两人是男女朋友，但说他们不应在公众面前显露这一点，因为这会束缚他与其他女孩交往。他承认这段关系，给两人的关系贴上了标签，同时也限制了这个标签在社交场合中的含义。记述称凯瑟琳投入认真；汤姆明确表示，他在意的是保留追求其他女性的自由。日记没有记下凯瑟琳对这一要求的回应，但将这番话与她先前的苦恼并置，便清楚呈现了两人投入上的失衡。

蒙托克与记录的局限

后来，凯瑟琳搭日记作者的车前往蒙托克，汤姆正在那里拍电影。他们带了牛排三明治给温特斯先生，日记作者还送给他一幅抽象的人体局部影像绘画系列作品。这次探访让凯瑟琳来到了蒙托克，正是她曾不愿以汤姆女佣的身份前往的地方；但记述没有说她是否承担了那种角色，也没有解释这趟行程对两人的关系意味着什么。汤姆的丹麦妻子温妮也在那里；日记记下凯瑟琳向她打招呼，并说她很美。这些细节交代了汤姆身边复杂的社交环境，却没有化解先前的紧张。这里关于这段关系的最后一笔，并非和解或分手，而是凯瑟琳同行出游，却没有任何记录表明汤姆对这段关系的要求有所改变。