堂吉诃德与桑丘的第二次出行并非始于突然逃离禁闭，而是始于两周表面平静的日子。随后，堂吉诃德说服一名贫穷的农场雇工做他的侍从，答应给他一座岛屿，甚至还许诺有可能得到一个王国。他们的出发将骑士重启的征战与桑丘实际的愿望结合起来——一个动身恢复游侠骑士精神，另一个则奔向一项只存在于主人许诺中的总督职位。

平静的间歇与重燃的决心

堂吉诃德在家中待了十五天，举止平静，看不出有意重陷往日妄想的迹象。然而，这段停歇并不意味着他的信念有所改变。他与堂吉诃德村的神父和本村理发师热烈交谈，坚持认为世间需要游侠骑士，而他正是注定要恢复这一秩序的人。神父时而反驳，时而附和；这种谨慎策略让他能使堂吉诃德保持在理性所及之内，却不至于彻底终止争论。

这段间歇表明，此次出发是经由交谈酝酿而成的决定，并非对眼前冒险的一时冲动。堂吉诃德平静的举止与他对自身使命始终如一的讲述并存。这种反差清楚地说明，第一次出行并未消除他的信念——即使他表面上毫无离家的意愿，重启游侠骑士生涯的念头仍然挥之不去。

招募桑丘与岛屿许诺

堂吉诃德说服一名住在附近的农场雇工为他做侍从；此人被描述为诚实，却缺少才智。他就是桑丘·潘沙。打动桑丘的关键并非薪酬或确定的任命，而是这样的希望——某次冒险或许能为他们赢得一座岛屿，并让桑丘成为岛上的总督。堂吉诃德把这种晋升说得仿佛转眼就能实现，桑丘则把这个想象中的未来当作离开现有生活的理由。

桑丘答应同行，付出的实际代价是把妻子和孩子留在家中。不过，他的动机仍与堂吉诃德许诺的具体奖赏紧密相连。旅途中，桑丘提醒主人答应过给他岛屿，并坚持说无论岛屿多大，自己都能治理。堂吉诃德则援引游侠骑士奖赏侍从岛屿或王国的所谓惯例作答。他说，以往的骑士常等到侍从年老体衰后，才授予他们较低的头衔；自己打算慷慨得多。他说，只要两人都活着，他或许六天内就能赢得一个王国，并让桑丘成为其属国之一的国王。随着交谈继续，许诺不断扩大，从未来可能得到的岛屿总督之位，变成了加冕称王的可能。

装备与秘密出发

出发前，堂吉诃德卖掉一件财物、典当另一件，以此筹钱；两笔买卖都吃了亏。他向一位朋友借来一面小圆盾，并尽力修补那顶破旧的头盔。这些准备兼有物质上的必要与维护骑士形象的考量——他为旅途筹到一笔钱，但装备仍旧简陋破旧。

他告诉桑丘出发的日期和时辰，并特别叮嘱他带上驮袋。桑丘答应下来，还打算带上自己的驴，解释说自己不太喜欢步行。堂吉诃德对此犹豫不决，因为他想不起有哪个游侠骑士的侍从骑驴出行的例子。不过，他还是准许了，心想日后可以夺取他们遇到的第一个无礼骑士的马匹，为桑丘换一匹更体面的坐骑。桑丘寻常的代步工具与堂吉诃德对骑士身份的期待之间的落差，在他们尚未上路时就已显现。堂吉诃德还收拾了衬衫和其他必需品，依照先前客店老板给他的建议行事。

两人都没有向家人告别。桑丘没有与妻子和孩子道别便离开了，堂吉诃德也把管家和侄女留在家中；他们趁夜溜出村庄，没有被任何人看见。天亮前，他们已经走出足够远，即使有人随后搜寻，也觉得自己不会被发现。这种秘密离去带有实际的隐蔽性，与堂吉诃德对骑士冒险那种宏大而引人注目的想象形成对照。

道路与期待中的奖赏

桑丘骑着自己的驴，带着驮袋和酒囊，已经开始盼望成为主人许诺的岛屿总督。堂吉诃德选择了第一次出行时走过的同一条路线——穿越蒙铁尔地区的道路。路线的重复使这次出发成为对既有行程的继续，而非踏入全新的疆域。然而，这次出行的情况与上一次不同。他们出发得早，阳光斜照，炎热对他们的困扰较小，堂吉诃德行路时也没那么难受。

道路刚一展开，桑丘便有了机会再次提起促使他同行的奖赏。堂吉诃德没有把许诺建立在任何已知的财产或已经取得的胜利之上，而是扩大可能赢得的奖赏规模，并援引骑士传奇中的惯例作为保证。这一段由此确立了两人搭档的基础——桑丘带着实用的行装，骑着自己拥有的牲口；堂吉诃德则为他描绘突然晋升的前景。他们的第二次出行由此开始，两人朝着同一片远方前进，尽管他们对那里的奖赏有着截然不同的理解。