在安迪·沃霍尔的日记中，特朗普塔楼既是名人展演的舞台，也是惹他烦恼的源头。大楼地下室举办啦啦队选拔，公共空间让沃霍尔与仰慕者面对面，而这栋大楼与特朗普夫妇的关联，也与他对肖像画遭拒以及他们酒店周边交通状况的怨恨密不可分。

公关宣传与认可

1983年11月29日，沃霍尔带着一摞《访谈》杂志来到特朗普塔楼，看着人们免费取走杂志。一名女子向他索要签名时浑身发抖，并对他说：“愿上帝保佑你。”他短暂地希望她说得没错，这让这次相遇带上了一丝不确定——这一幕显露出有人仰慕他，却不能让他确信这种仰慕究竟意味着什么。

啦啦队选拔

1984年1月15日，沃霍尔担任新泽西将军队最后一轮啦啦队选拔的评委。这支球队由唐纳德·特朗普买下。选拔在特朗普塔楼地下的一处区域举行。沃霍尔原本应于中午到场，却先去做礼拜，直到两点左右才赶到活动现场；他解释说，自己仍然讨厌特朗普夫妇，因为他们没有买下他画的特朗普塔楼肖像画。

他到场时，评委已经评到第五十名参选者，后面还剩二十名女孩。另一位评委先前代为打分，随后把评分板交给沃霍尔；沃霍尔接手了，却不知道该如何评分。没有聚光灯时，女孩们在他看来并无特别之处，不过偶尔闪过的相机闪光会让其中一人显得很好看。于是，这栋大楼映衬出一场小型表演——参选者能否显眼，真的取决于照在她们身上的光线。

其他评委中有勒罗伊·奈曼，他说自己投票支持任何会踢腿的人。伊万娜则投票给长得像自己的女孩。沃霍尔留意到她们的体型各不相同，有人臀部宽、腰围细，有人身材像男孩，还有人双腿非常瘦。他还指出啦啦队员做这份工作是“为了好玩”，而且没有报酬；在他的叙述中，嫁给橄榄球运动员是获得物质保障的一条可能途径。因此，选拔场景将塔楼所展示的魅力转化成对工作、外貌与回报的一番实际考量，其中的不平等也格外鲜明。

肖像画、酒店与交通

沃霍尔对特朗普夫妇的怨恨并未止于选拔。在之后的一篇日记中，他再次表示讨厌他们，因为他们始终没有买下他的特朗普塔楼肖像画。他还另有一桩抱怨——出租车在他们那家丑陋的凯悦酒店上层入口处排起长队，导致大中央车站周边交通糟糕，以至于他回家的路程变长了。这篇日记把艺术上的冷遇与日常不便联系起来，使塔楼及其关联酒店成为他叙述城市生活时一个持续惹人不快的所在。