纽约特朗普塔楼通过图像的创作与协商进入日记——安迪·沃霍尔拍摄了它的建筑模型，随后创作了原定摆放在大堂的画作。这个项目成为一幅仍在确定视觉呈现方式的大楼肖像，而不只是对一处建成场所的直接描绘。

作为摄影对象的大楼

1981年5月，克里斯·马科斯和沃霍尔与马克·巴莱特一同前去拍摄大楼的建筑模型。这个模型不只是微缩布景——沃霍尔打算以它为基础创作一幅肖像。因此，他对这座塔楼的兴趣是在一种媒介转换过程中逐渐成形的——他首先将大楼视为可供成像的对象，随后再把它转化为艺术作品。

这一做法使该项目与沃霍尔更广泛的肖像创作实践相联系。他通常会先为对象拍摄约六十张宝丽来照片，从中挑选四张制作丝网印刷正像，再选出一张并加以修饰，然后将图像放大并转印到画布上。日记没有说他为塔楼画作遵循了这一流程的每一个步骤，但有关拍摄模型的记述表明，摄影如何能够成为表现大楼的起点。

大堂画作

1981年8月，唐纳德·特朗普、他的妻子以及两名为他工作的女性前来看沃霍尔创作的塔楼画作。他创作了八幅，采用黑色、灰色和银色，并认为这些作品摆在大堂里会显得别致。这次会面暴露出他的构想与客户期望之间的不合——特朗普对作品没有与室内装饰配色感到不满。

这些画作并未被直接接受为已经定稿的装饰方案。特朗普的设计师安杰洛·东吉亚将提供布料样本，以便沃霍尔创作与粉色和橙色相配的画作。沃霍尔认为自己做出的版本太多，并怀疑数量过多让客户感到困惑。这次会面意味着，项目仍有待进一步决定色彩和装饰方案，而非记录下一项已经敲定的安装安排。

沃霍尔也把塔楼画作视为争取另一项委托的契机。他让来访者看挂在大楼画作后方的琳·怀亚特肖像，希望特朗普夫人会考虑请他为自己创作肖像。日记将此记为一种可能性，而不是一项已下达的肖像委托或已经完成的安排。

因此，塔楼在这段记述中的位置由一系列拟议并经修订的图像构成——作为肖像创作依据而被拍摄的模型、为大堂展示而呈上的八幅建筑画作，以及可能转向与室内配色相协调的版本。记述记录了协商过程和沃霍尔对展示效果的评价，但没有证实修改后的画作是否创作完成或安装展示。