在哈里·S·杜鲁门任期的最后几年，基韦斯特成为一个具有重要意义的私人场所——在基韦斯特的杜鲁门小白宫，他悄悄考虑由谁继任，避免让公众得知自己不再参选的计划，并就退出竞选一事征求意见。这座岛上的休憩之所为政治谈话提供了私密环境，而这些谈话的影响远远超出岛屿本身；杜鲁门谨慎控制在那里谈及的内容，也帮助他将这一决定保密数月。

规划继任安排的私人据点

到1951年夏末，杜鲁门已认定首席大法官弗雷德·M·文森是接替自己的民主党候选人中最合乎情理、也最有资格的人选。文森此前已经拒绝，称自己离开政坛太久。11月，杜鲁门邀请他到基韦斯特，以便两人在基韦斯特的杜鲁门小白宫私下交谈，并再次向他提出提名。文森态度犹豫，要求有时间与妻子商量；后来他以把最高法院当作通往总统职位的阶梯有失妥当，以及自己健康欠佳为由拒绝。

基韦斯特也成为私下接触德怀特·艾森豪威尔的场所。杜鲁门在华盛顿的布莱尔府邸会见艾森豪威尔后，有报道称杜鲁门曾向他提供民主党提名。一周后在基韦斯特，杜鲁门否认了这一说法。艾森豪威尔也予以否认，两人并同意下次见面时不谈政治。这一插曲说明，休憩之所的私密环境如何能促成敏感的政治交涉，也说明即使设法控制消息，这类交涉仍可能迅速公之于众。

不再参选的秘密决定

1951年11月中旬，杜鲁门在基韦斯特短暂度假期间，把工作人员召集到基韦斯特的杜鲁门小白宫门廊的扑克桌旁。他向众人宣读了一份自己于1950年4月12日写下的声明，说明自己不会再次参选。他计划于次年春天，也就是1952年4月，在民主党全国代表大会召开前很久公布这份声明。他告诉工作人员，只是为了让他们能够开始安排自己的计划，并要求他们将这一决定保密五个月。告诉他们之后，他显得如释重负；受托得知消息的人无一泄露此事。

这次私下宣布并不意味着杜鲁门已经解决了有关离任的所有问题。他继续权衡时机和后果，其中包括退出竞选是否会影响朝鲜战争。1952年3月，埃斯蒂斯·凯福弗赢得新罕布什尔州初选；杜鲁门随后在布莱尔府邸参加了一场私人晚宴，顾问们在席间劝他不要再次参选。之后，他前往基韦斯特并召见克拉克·克利福德。

花园里的谈话

3月23日，杜鲁门和克利福德独自坐在基韦斯特的杜鲁门小白宫后方的花园里。杜鲁门表达了对自己退出竞选可能如何影响朝鲜战争的担忧。克利福德回答说，战争的走向早已确定。这番谈话使是否再任一届的问题走出了工作人员的保密圈，成为一次直接交谈；谈话中，杜鲁门谈到了自己认为可能使他继续留任的责任。

在这些访问期间，基韦斯特不仅是休息之地。门廊上的扑克桌让杜鲁门得以向信任的工作人员透露自己的决定；基韦斯特的杜鲁门小白宫为他与文森的谈话提供了私密环境；而它的花园则成为克利福德就退出竞选向他提供建议的地点。杜鲁门一再利用这处休憩之所进行保密商议，因此，基韦斯特集中呈现了他从挑选继任者到面对自己是否继续任职这一问题的转变。