斯图尔特·赛明顿
杜鲁门斯图尔特·赛明顿在这段叙述中的角色，主要体现为哈里·S·杜鲁门对他的信任——起初，杜鲁门任命他担任行政职务，以处理重建金融公司的困境；后来，杜鲁门又将他视为自己青睐的总统候选人。他的出场展现了这段关系从任命转向政治支持的变化，同时也表明，面对不断变化的美国民主党候选格局，杜鲁门的影响力有其限度。
任命他领导重建金融公司
5月，杜鲁门任命赛明顿执掌重建金融公司。当时，该机构的状况已令人担忧。赛明顿迅速采取行动，整顿局面。叙述没有详细列出问题清单，也没有说明他采取了哪些措施，但简洁的描述表明了这项任命的实际目的——杜鲁门选择他来负责该机构，而他也迅速行动。
这项任命之前，参议员保罗·道格拉斯曾与杜鲁门交谈，指责他没有忠于那些朋友；在道格拉斯看来，这些朋友并未以忠诚相报。杜鲁门轻声承认了这番批评。叙述接下来提到的行动，便是任命赛明顿执掌该机构。这一先后顺序将这项任命作为一个具体例子，展现杜鲁门如何从一场令人痛苦的个人忠诚评判，转而作出行政决策；但叙述并未声称，这场谈话本身就解释了他为何选择赛明顿。
杜鲁门青睐的接班人选
随着新一代政治人物寻求掌权，杜鲁门开始考虑谁能够扛起美国民主党的大旗。他青睐赛明顿和林登·B·约翰逊，尽管叙述认为，当时两人都没有多大机会。杜鲁门不愿支持阿德莱·E·史蒂文森再次参选，并认为约翰·F·肯尼迪太年轻、缺乏经验。他的保留态度还源于对天主教徒能否赢得全国选举的怀疑、他认为肯尼迪赞同约瑟夫·麦卡锡，以及他始终不喜欢肯尼迪的父亲。
因此，赛明顿在这场角逐中的地位举足轻重，却并不确定。杜鲁门的青睐表明，赛明顿是这位前总统看中的人选之一，但并不意味着他就是最有可能获得提名的人。迪安·艾奇逊4月的评估，更清楚地点出了个人偏好与胜选可行性之间的差别。艾奇逊在谈到肯尼迪可能在西弗吉尼亚州初选中失利时，认为史蒂文森届时或许会获得提名。艾奇逊支持赛明顿，但认为他似乎是唯一其他可能的人选，同时又怀疑他能否获得势头。这番讨论记录了两位资深政治人物眼中一名候选人的处境——赛明顿有人支持，但他获得提名的道路仍然充满疑问。
杜鲁门公开背书
5月，肯尼迪在西弗吉尼亚州意外击败休伯特·汉弗莱并取得领先后，杜鲁门公开支持密苏里州候选人赛明顿。他称赛明顿是最有资格担任总统的人选。这番背书在肯尼迪声势渐起、因而使支持对象的选择更具影响力之际，将杜鲁门的私人偏好转化为明确的政治选择。不过，杜鲁门并未把自己的回应说成对肯尼迪的攻击。有人问他对肯尼迪有何异议时，他回答说自己没有异议，并称肯尼迪是他认识且喜欢的一位优秀年轻人；他指出的问题是肯尼迪居住在马萨诸塞州。
这一区别对于理解赛明顿的候选人身份十分重要。杜鲁门坚定地支持他，但杜鲁门公开给出的理由，并非声称肯尼迪在个人品格上不合格。杜鲁门对赛明顿资历的判断，与另一位竞争者日益增强的实力之间的张力，仍清晰可见。艾奇逊此前对赛明顿能否获得支持的疑虑，也与这番背书并存——杜鲁门的支持并未消除人们对这份支持能否转化为提名机会的疑问。
持续参与竞选活动
杜鲁门的支持不只是一番公开表态。一次深夜打给参议员赛明顿办公室的电话，呈现了这位前总统卸任后的地位变化——一名助理询问来电者是谁时，杜鲁门报上自己的名字，说自己是哈里·S·杜鲁门，并补充说自己曾经是美国总统。这一细节将赛明顿置于杜鲁门持续运作的政治人脉之中，同时也表明，前总统的头衔与深夜联系一位参议员的日常事务之间，反差有多么鲜明。
竞选活动让赛明顿又一次直接参与了肯尼迪与杜鲁门之间的会面。肯尼迪由赛明顿陪同，来到哈里·S·杜鲁门总统图书馆与博物馆；杜鲁门在门口迎接肯尼迪，并邀请他进屋交谈。赛明顿的在场，使他成为杜鲁门与这位自己此前不愿支持的候选人会面的参与者。叙述没有说明赛明顿说了什么，也没有交代他在谈话中发挥了何种作用；因此，他在此处的重要性在于陪同肯尼迪，并参与了杜鲁门接待肯尼迪的这一场面。
洛杉矶的美国民主党全国代表大会结束后，杜鲁门放下失望和愤怒，在肯尼迪致电请求帮助时同意相助。他加入了竞选活动；在图书馆会面时，赛明顿也再次陪在他身边。这种后来的合作并未改变杜鲁门对赛明顿的偏爱，也没有抹去他在5月给予赛明顿的背书；它展现的是，选择一位自己青睐的候选人，与支持最终获得提名的人，二者有所不同。叙述中，赛明顿的经历就此结束，没有讲述他本人赢得竞选——他仍是杜鲁门挑选的行政官员和支持的候选人，而杜鲁门最终则与他一同支持肯尼迪。
