芝加哥与首次搭车西行

回到纽约并花掉大部分钱后，萨尔搭乘巴士前往凯迪拉克抵达的芝加哥。他在城里步行，听比波普爵士乐，感觉全国各地的年轻人都陷入了同一种躁动不安的奔波之中。

为了避开芝加哥的交通，他搭车去乔利埃特，开始拦车搭便车。一名开车前往艾奥瓦州的女人让他接手驾驶，载着他穿过伊利诺伊州抵达达文波特，也让他第一次看见密西西比河。