1923—1933年县法院重建道路担任东区法官、后来担任首席法官期间,杜鲁门与麦克尔罗伊法官合作,削减县政府债务、改善公共服务,并使一套常常像酥皮一样塌陷的道路系统现代化。杜鲁门熟悉每一条道路和每一座桥梁,并坚持以诚实的方式授予和履行工程合同。 他支持发行大额公债,还亲自推动规划建设混凝土道路、新医院和公共建筑。即使政治对手也称赞这项工作;在一个由政治机器主导的县政府里,杜鲁门因此以出众的行政能力闻名。